5-((4-chlorophenyl)thio)-1,10-phenanthroline | 1335008-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-((4-chlorophenyl)thio)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,10-phenanthroline；5-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,10-phenanthroline；5-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1335008-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂S
• 分子量: 322.818
• InChiKey: VHRIOYWGEHHNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine)dichlororuthenium(II) 、 5-((4-chlorophenyl)thio)-1,10-phenanthroline 、 ammonium hexafluorophosphate 以 乙二醇 为溶剂， 以51 %的产率得到[Ru(4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine)₂(5-((4-chlorophenyl)thio)-1,10-phenanthroline)](PF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  基于 1,10-菲咯啉衍生配体的新型发光钌络合物和共晶合金作为顶部电极的近红外发光电化学电池的全溶液过程

  摘要：

  近红外发光材料最近受到大量应用的广泛关注，包括固态照明、生物成像剂、光伏电池和电信行业。通过在基于苯硫酚-菲咯啉的辅助配体上添加不同的给电子或取电子基团，我们合成并光电表征了一系列新型离子型钌配合物，即 RuS、RuSCl、RuSMe 和 RuSNH 2，用于发光电化学电池。合成的复合物是溶液中 584-605 nm 范围内的强红色发射体，这取决于辅助配体上电子供体/受体部分的取代。为了找到合适的量子力学方法，对这些配合物进行了基于时间相关密度泛函理论的基准计算。我们的基准显示 M06-L 方法的结果与实验结果接近。此外，为了更深入地了解电子跃迁，在 TD-DFT-SMD-MN12-L/gen 水平上研究了几个激发过程。结果表明，在设计的配合物中，占主导地位的转变是在 4d Z 2Ru（粒子）的电子和辅助配体（空穴）的 π* 轨道。在不添加任何电子或空穴传输层的情况下，通过简单的沉积方法制造了包括这些复合物和

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02531
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 sodium hypochlorite 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-((4-chlorophenyl)thio)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  基于 1,10-菲咯啉衍生配体的新型发光钌络合物和共晶合金作为顶部电极的近红外发光电化学电池的全溶液过程

  摘要：

  近红外发光材料最近受到大量应用的广泛关注，包括固态照明、生物成像剂、光伏电池和电信行业。通过在基于苯硫酚-菲咯啉的辅助配体上添加不同的给电子或取电子基团，我们合成并光电表征了一系列新型离子型钌配合物，即 RuS、RuSCl、RuSMe 和 RuSNH 2，用于发光电化学电池。合成的复合物是溶液中 584-605 nm 范围内的强红色发射体，这取决于辅助配体上电子供体/受体部分的取代。为了找到合适的量子力学方法，对这些配合物进行了基于时间相关密度泛函理论的基准计算。我们的基准显示 M06-L 方法的结果与实验结果接近。此外，为了更深入地了解电子跃迁，在 TD-DFT-SMD-MN12-L/gen 水平上研究了几个激发过程。结果表明，在设计的配合物中，占主导地位的转变是在 4d Z 2Ru（粒子）的电子和辅助配体（空穴）的 π* 轨道。在不添加任何电子或空穴传输层的情况下，通过简单的沉积方法制造了包括这些复合物和

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02531

文献信息

• Convenient synthesis of 5-aryl(alkyl)sulfanyl-1,10-phenanthrolines from 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline, and their activity towards fungal β-d-glycosidases
  作者：Irina A. Dotsenko、Matthew Curtis、Nataliya M. Samoshina、Vyacheslav V. Samoshin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.058

  日期：2011.9

  A broad series of novel 5-aryl(alkyl)sulfanyl-1,10-phenanthrolines has been prepared by a new simple procedure: a treatment of the commercially available 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline with various thiols in the presence of a base. Other functional groups attached to the thiol allow a use of the products as building blocks in synthesis of versatile ligands and in functionalization of surfaces. The synthesized phenanthrolines showed a moderate ability as activators or inhibitors of fungal beta-D-glucosidases and beta-D-galactosidases. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Full Solution Process of a Near-Infrared Light-Emitting Electrochemical Cell Based on Novel Emissive Ruthenium Complexes of 1,10-Phenanthroline-Derived Ligands and a Eutectic Alloy as the Top Electrode
  作者：Babak Pashaei、Hashem Shahroosvand、Hamed Douroudgari、Saeid Abaspour、Morteza Vahedpour、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02531

  日期：2023.5.22

  density functional theory were carried out on these complexes. Our benchmark revealed that the M06-L method has results close to those of the experiment. Furthermore, to gain a deeper insight into electronic transitions, several excitation processes were investigated at the TD-DFT-SMD-MN12-L/gen level. The results showed that in the designed complexes, the dominant transition is between the 4dZ2 electron

  近红外发光材料最近受到大量应用的广泛关注，包括固态照明、生物成像剂、光伏电池和电信行业。通过在基于苯硫酚-菲咯啉的辅助配体上添加不同的给电子或取电子基团，我们合成并光电表征了一系列新型离子型钌配合物，即 RuS、RuSCl、RuSMe 和 RuSNH 2，用于发光电化学电池。合成的复合物是溶液中 584-605 nm 范围内的强红色发射体，这取决于辅助配体上电子供体/受体部分的取代。为了找到合适的量子力学方法，对这些配合物进行了基于时间相关密度泛函理论的基准计算。我们的基准显示 M06-L 方法的结果与实验结果接近。此外，为了更深入地了解电子跃迁，在 TD-DFT-SMD-MN12-L/gen 水平上研究了几个激发过程。结果表明，在设计的配合物中，占主导地位的转变是在 4d Z 2Ru（粒子）的电子和辅助配体（空穴）的 π* 轨道。在不添加任何电子或空穴传输层的情况下，通过简单的沉积方法制造了包括这些复合物和