[4-(dimethylamino)phenyl]-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-oxidoazanium | 794-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [4-(dimethylamino)phenyl]-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-oxidoazanium
• 英文别名: 4,4'-N,N,N',N'-tetramethylazoxyaniline；4,4'-Bis(dimethylamino)azoxybenzol
• CAS: 794-95-6；71297-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: VFAYICVFGIISKJ-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 五羰基铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到[4-(dimethylamino)phenyl]-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  亚硝基化合物与金属卡宾和羰基金属的复分解反应

  摘要：

  已经研究了亚硝基化合物与金属-卡宾配合物和羰基金属的反应。这些反应导致亚硝基化合物的还原，主要还原为相应的偶氮和氮氧基化合物。已经提出金属-氮化物络合物作为这些反应的中间体。这些中间体与未反应的亚硝基化合物快速偶联，或与外部或内部捕集剂发生类似腈的反应。已经发现金属羰基化合物与亚硝基芳烃的反应和光解是将亚硝基芳烃还原成z氧基芳烃的有效方法，几乎​​没有由于胺或偶氮化合物的过度还原而引起的问题。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80121-4

文献信息

• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• <i>N,N,N′,N′</i>-Tetraalkylaminoazoxybenzene Derivatives; Convenient Synthesis and Mechanistic Study
  作者：Long-Li Lai、Yi-Ging Chang、Hui-Chu Hsu、Shun-Ju Hsu、Dao-Wen Luo

  DOI：10.1002/jccs.200700231

  日期：2007.12

  N,N,N',N'-tetraalkyaminoazoxybenzene derivatives were conveniently prepared by the coupling of N,N-dialkylnitrosoaniline in the presence of acetone and KOH. The reaction mechanism was proposed and investigated, and the structure of compound 3b was also confirmed by single crystal X-ray diffractometry.

  N,N,N',N'-四烷基氨基偶氮苯衍生物可以方便地通过在丙酮和 KOH 存在下偶联 N,N-二烷基亚硝基苯胺来制备。提出并研究了反应机理，并通过单晶X射线衍射证实了化合物3b的结构。
• PENTIMALLI, LUCIANO;MILANI, GIOVANNI, ANN. CHIM., 79,(1989) N-2, C. 27-32
  作者：PENTIMALLI, LUCIANO、MILANI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• KAGAMI HIROAKI; MOTOKI SHINICHI, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 6, 1267-1268
  作者：KAGAMI HIROAKI、 MOTOKI SHINICHI

  DOI：——

  日期：——