1,2-bis(dimethylamino)maleonitrile | 51801-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(dimethylamino)maleonitrile
• 英文别名: bis(dimethylamino)maleonitrile；2,3-Bis(dimethylamino)maleonitrile；(Z)-2,3-bis(dimethylamino)but-2-enedinitrile
• CAS: 51801-84-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄
• 分子量: 164.21
• InChiKey: GGXKDHJCZXKBDH-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylamino)maleonitrile 在 magnesium n-propoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 octakis(dimethylamino)porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of porphyrazinoctamine derivatives: X-ray crystallographic studies of [2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(dibenzylamino)- porphyrazinato]magnesium(II) and {2,3,7,8,12,13,17,18-octakis[allyl(benzyl)amino]- porphyrazinato} nickel(II)

  摘要：

  2,3-双(二苄氨基)-和2,3-双[烯丙基(苄基)氨基]-2Z-丁烯-1,4-二腈通过与丙醇中的丙氧化镁反应进行大环化，得到相应的(卟啉亚氮)镁(II)衍生物，其结构通过对标题镁和镍(II)配合物的X射线晶体学研究得到确认；替代二氨基马来腈衍生物的环化反应则产生相应的卟啉八胺。

  DOI：

  10.1039/c39940002095
• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-3-(二甲基氨基)-四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-3-甲腈 生成 1,2-bis(dimethylamino)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;BARTH, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 634-642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of porphyrazine-octaamine, hexamine and diamine derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、L. Scott Beall、Sven M. Baum、Antonio Garrido Montalban、Efstathia G. Sakellariou、Neelakandha S. Mani、Todd Miller、Benjamin J. Vesper、Andrew J.P. White、David J. Williams、Anthony G.M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.090

  日期：2005.6

  diaminomaleonitriles gave access to a wide range of functionalized porphyrazine-octaamines and hexamines and norphthalocyaninediamines. Conversion of these macrocycles into metallic derivatives and studies of their electronic absorption, solubility and electrochemistry are described. These flexible tetraazaporphyrins show potential in a range of applications including biomedical agents, novel charge–transfer complexes

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。
• Porphyrazinehexamines and Dinitroporphyrazines:  Synthesis, Characterization, and Complementary Electrochemistry
  作者：Hanlin Nie、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9907890

  日期：1999.9.1

  Ni(OAc)(2) in chlorobenzene and dimethylformamide. Both free-base and nickel porphyrazines (6 and 7) were readily nitrated by nitrogen dioxide in CH(2)Cl(2), yielding dinitroporphyrazines 18 and 19, respectively. Electrochemical studies have shown that porphyrazinehexamine 2 is easy to oxidize, having the first oxidation at E(1/2) = - 0.18 V, which is 0.91 and 1.04 V lower than that of 4 and 6, respectively

  不对称的卟啉嗪M [pz（H）（2）（R）（6）]，在外围具有三个取代的吡咯（取代基，R = -NMe（2），丙基或4-叔丁基苯基），一个未被取代吡咯由廉价且容易获得的材料合成。用9、11和12对8进行Linstead交叉大环化，分别得到颜料1、3和5。随后通过TFA处理进行脱金属，得到游离碱卟啉2、4和6。通常，吡咯啉11和12是更好的共环化伙伴，与顺丁烯二腈9和10环化时，与马来腈9和10相比，所需的不对称卟啉具有更高的产率8.卟啉镍7是6与Ni（OAc）（2）在氯苯和二甲基甲酰胺中反应制得的。游离碱和镍卟啉（6和7）都容易在CH（2）Cl（2）中被二氧化氮硝化，分别产生二硝基卟啉18和19。电化学研究表明，卟吩嗪六胺2易于氧化，其第一次氧化在E（1/2）=-0.18 V，分别比4和6低0.91和1.04V。然而，与对硝基卟啉6观察到的结果相比，二硝基卟啉18的两个可逆还原波显示0.6
• Bis(dimethylamino)porphyrazines:  Synthetic, Structural, and Spectroscopic Investigations
  作者：Antonio Garrido Montalban、Wade Jarrell、Eric Riguet、Quentin J. McCubbin、Mairin E. Anderson、Andrew J. P. White、David J. Williams、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo991646g

  日期：2000.4.1

  The synthesis and isolation of unsymmetrical porphyrazines bearing two, four, and six bis-(dimethylamino) functionalities has been achieved via the base-catalyzed cross-condensation of 1,2-dicyanobenzene 8 and bis(dimethylamino)maleonitrile 7. In addition, the benzo-fused hexaaminoporphyrazine dimer 10 was prepared from condensation of dinitrile 7 (in excess) with benzenebis(1,3-diiminopyrroline) 9

  带有两个，四个和六个双-（二甲基氨基）官能团的不对称卟啉类化合物的合成和分离是通过1,2-二氰基苯8和双（二甲基氨基）马来腈7的碱催化交叉缩合实现的。由二腈7（过量）与苯双（1,3-二亚氨基吡咯啉）9的缩合反应制得苯并稠合六氨基卟啉二聚体10。电化学研究表明，所有卟啉均可被轻易氧化。呈现了卟啉嗪2b和5a以及顺式异构体3a的X射线结构。后者是具有顺式取代模式的卟啉的第一结构。二聚体10中扩展的π共轭在电子吸收光谱中引起约100nm的红移Q带。
• Serendipitous desymmetrisation during porphyrazine synthesis: an X-ray crystallographic study of 2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(dimethylamino)-2-secoporphyrazine-2,3-dione
  作者：Neelakandha S. Mani、L. Scott Beall、Andrew J. P. White、David J. Williams、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1039/c39940001943

  日期：——

  Linstead macrocyclisation of 2,3-bis(dimethylamino)2(Z)-butenedinitrile gives [2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(dimethylamino)porphyrazato]magnesium(II) and the title seco-porphyrazine, the structure of which is established by an X-ray crystallographic study.

  2,3-双(二甲基氨基)2(Z)-丁烯二腈的Linstead大环化得到[2,3,7,8,12,13,17,18-八基(二甲基氨基)卟啉]镁(II)和标题seco-卟啉，其结构是通过 X 射线晶体学研究确定的。
• Hoffmann, Reinhard W.; Barth, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 634 - 642
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Barth, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——