ethyl 2-diazo-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate | 1340475-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenyl-2-diazobutanoate；Ethyl 2-diazo-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 1340475-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: IVHLGLSNFFNWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 Dimethylzinc 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以95%的产率得到ethyl 2-diazo-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与三氟甲基酮的直接羟醛缩合反应

  摘要：

  在二烷基锌的存在下，重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮的高效直接醛醇缩合反应得以发展。获得了一系列三氟甲基化产品，收率良好至优异（60–95％）。还介绍了重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮（最高ee达72％）催化对映体选择性醛醇缩合反应的初步扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.009

文献信息

• Ethyl Lithiodiazoacetate: Extremely Unstable Intermediate Handled Efficiently in Flow
  作者：Simon T. R. Müller、Tobias Hokamp、Svenja Ehrmann、Paul Hellier、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201602133

  日期：2016.8.16

  The generated ethyl lithiodiazoacetate is highly reactive and decomposes rapidly, even at low temperatures. Herein, we report a continuous flow protocol that overcomes the problems associated with the instantaneous decomposition of ethyl lithiodiazoacetate. The addition of ethyl lithiodiazoacetate to ketones provides direct access to tertiary diazoalcohols in good yields.

  重氮乙酸乙酯（EDA）是最著名的重氮试剂之一。它常用于金属-卡宾型反应中。但是，EDA也可以在碱催化下用作亲核试剂。尽管可以使用有机碱将EDA添加到醛中，但将EDA添加到其他羰基亲电试剂中则需要使用有机金属化合物，例如二异丙基氨基化锂（LDA）。生成的硫代重氮基乙酸乙酯具有很高的反应活性，即使在低温下也能迅速分解。在此，我们报告了一种连续流方案，该方案克服了与硫代重氮基乙酸乙酯的瞬时分解有关的问题。将硫代重氮乙酸乙酯加到酮中可直接获得叔重氮醇，收率很高。