1-(4-chloro-benzenesulfonylamino)-pyridinium betaine | 55000-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzenesulfonylamino)-pyridinium betaine
• 英文别名: 1-(4-Chlor-benzolsulfonylamino)-pyridinium-betain；N-p-Chlorbenzolsulfonyliminopyridiniumbetain；4-chloro-N-pyridin-1-ium-1-ylbenzenesulfonimidate
• CAS: 55000-35-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: WADYPISPVNCABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzenesulfonylamino)-pyridinium betaine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 rac-(2R,3R)-1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化立体定向取代氮丙啶的烯烃官能化

  摘要：

  开发了一种涉及可见光诱导的烯烃官能团合成取代氮丙啶的新策略。容易制备的N-保护的1-氨基吡啶鎓盐用于产生N-中心的基团。该方法允许在温和条件下以优异的非对映选择性合成带有各种官能团的氮丙啶。此外，该协议已成功应用于制备结构多样的含氮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7cc09151f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 sodium azide 、 乙醇 作用下， 生成 1-(4-chloro-benzenesulfonylamino)-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Vorbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 340,343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Aza-Pinacol Rearrangement: Ring Expansion of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Wen-Deng Liu、Guo-Qiang Xu、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02989

  日期：2017.12.1

  A novel visible-light-induced aza-pinacol rearrangement was developed for the first time. In this approach, the addition of the N-centered radical to the C═C bond of alkylidenecyclopropanes delivers a variety of cyclobutanimines and γ-butyrolactones, with all-carbon quaternary centers via the ring expansion of the cyclopropyl group, in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  首次开发了一种新型的可见光诱导的氮杂频哪醇重排。用这种方法，在亚烷基环丙烷的C═C键上加N中心基团可得到各种环丁胺和γ-丁内酯，并通过环丙基的扩环形成全碳季中心，产率中等至良好在温和的反应条件下。
• Organic photoredox catalytic amino-heteroarylation of unactivated olefins to access distal amino ketones
  作者：Ji-Hua Zhang、Teng-Fei Xiao、Zi-Qin Ji、Han-Nan Chen、Pen-Ji Yan、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu、Guo-Qiang Xu

  DOI：10.1039/d1cc07189k

  日期：——

  Here we describe a metal-free amino-heteroarylation of unactivated olefins via organic photoredox catalysis, providing a concise and efficient approach for the rapid synthesis of various δ (β, ε)-amino ketones under mild conditions. This protocol demonstrates that the new photocatalyst Cz-NI developed by our group has an excellent photoredox catalytic performance. Finally, a series of mechanistic experiments

  在这里，我们描述了通过有机光氧化还原催化对未活化烯烃进行无金属氨基杂芳基化，为在温和条件下快速合成各种 δ (β, ε)-氨基酮提供了一种简洁有效的方法。该协议表明，本课题组研制的新型光催化剂Cz-NI具有优异的光氧化还原催化性能。最后，一系列机械实验和 DFT 计算表明，这种转变经历了光氧化还原催化顺序自由基加成/官能团迁移过程。
• Selective Three-Component 1,2-Aminoalkoxylation of 1-Aryl-1,3-dienes by Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Ya-Li Wu、Min Jiang、Li Rao、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03124

  日期：2022.10.14

  2-aminooxygenation reaction of 1,3-dienes by dual photoredox and copper catalysis is described. This protocol uses N-aminopyridinium salts as N-centered radical precursors and nucleophilic alcohols as oxygen sources, providing modular and practical access to 1,2-aminoalkoxylation products with good yields and regioselectivity. Preliminary mechanistic studies support the radical property of the reaction and the

  描述了通过双重光氧化还原和铜催化的 1,3-二烯的三组分 1,2-氨基氧化反应。该协议使用N-氨基吡啶盐作为以 N 为中心的自由基前体和亲核醇作为氧源，提供模块化和实用的 1,2-氨基烷氧基化产品，具有良好的产率和区域选择性。初步的机理研究支持反应的自由基性质和以 N 为中心的自由基中间体的参与。
• Photoredox-Catalyzed Tandem Cyclization of Enaminones with <i>N</i>-Sulfonylaminopyridinium Salts toward the Synthesis of 3-Sulfonaminated Chromones
  作者：Wenyu Hu、Xiaoqiong Diao、Jinwei Yuan、Wei Liang、Wan Yang、Liangru Yang、Ji Ma、Shouren Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02399

  日期：2024.1.5

  A photoredox-catalyzed intermolecular tandem sulfonamination/cyclization of enaminones was realized by using N-aminopyridinium salts as the sulfonaminated reagents without transition-metal catalysts or bases. The reaction exhibits a broad scope and good functional group tolerance, good yields, and regioselectivity. Preliminary mechanistic studies support the radical property of the reaction and the

  以N-氨基吡啶鎓盐为磺胺化试剂，无需过渡金属催化剂或碱，实现了光氧化还原催化的烯胺酮分子间串联磺胺化/环化反应。该反应表现出广泛的范围、良好的官能团耐受性、良好的产率和区域选择性。初步的机理研究支持该反应的自由基性质以及以N为中心的自由基中间体的参与。
• Cobalt-Promoted Photoredox 1,2-Amidoamination of Alkenes with <i>N</i>-Sulfonamidopyridin-1-ium Salts and Free Amines
  作者：Liang-Feng Yang、Zhi-Qiang Xiong、Xuan-Hui Ouyang、Qiu-An Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00155

  日期：2024.3.1

  A cobalt-promoted photoredox 1,2-amidoamination of alkenes with N-sulfonamidopyridin-1-ium salts and free amines for the synthesis of unsymmetrical vicinal diamines has been developed. The reaction handles N-(sulfonamido)pyridin-1-ium salts as the sulfonamidyl radical precursors and free amines as the nucleophilic terminating reagents to enable the formation of two new C(sp3)–N bonds in a single reaction

  已经开发出一种钴促进的烯烃与N-磺酰胺吡啶-1-鎓盐和游离胺的光氧化还原 1,2-酰胺胺化反应，用于合成不对称邻位二胺。该反应将N -(磺酰胺基)吡啶-1-鎓盐作为磺酰胺基自由基前体，将游离胺作为亲核终止剂，从而能够在单个反应步骤中形成两个新的 C(sp 3 )–N 键，并提供选择性生产不对称邻位二胺的路线，具有良好的选择性和良好的官能团相容性。