8-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1181844-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 8-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-2-nitrophenol
• CAS: 1181844-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₈BF₂N₃O₃
• 分子量: 385.178
• InChiKey: SPCKRFANEBNJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于芳族伯单胺的快速反应和高度特异性的荧光探针，用于对活细胞和生物体中的生物信号分子一氧化氮进行成像。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是参与许多生理和病理过程的重要细胞信号分子。为了在生物系统中探测其时空信息，在过去的十年中已经开发出了大量的NO荧光探针。其中，以邻苯二胺为基础的探针是迄今为止发展最快，用途最广泛的NO荧光探针。但是，仍然存在一些限制，例如响应时间相对较长，脱氢抗坏血酸（DHA）/甲基乙二醛（MGO）可能产生的干扰以及其荧光信号的pH敏感性。在这项工作中，我们提出了两种基于芳族伯单胺的NO荧光探针MA和NIR-MA，并探讨了在需氧条件下富电子对甲氧基苯胺基团与NO的还原性脱氨反应。相对于一系列生物相关干扰物种（包括活性氧，DHA / MGO，生物硫醇和金属离子），它们对NO的快速，稳定，灵敏和特异的荧光关闭响应说明了这两种探针的优越性。结合良好的细胞通透性和低细胞毒性，这两种探针已成功地应用于对LPS /IFN-γ刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的内源性NO成像。此外，NIR-MA对NO

  DOI：

  10.1039/c6tb03382b
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethylpyrrol-2-ylidene)methyl]-2-nitrophenol 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以150 mg的产率得到8-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  用于Hg 2+的高选择性和灵敏的荧光开启传感器及其在活细胞成像中的应用†

  摘要：

  合成了具有三齿重氮杂氧配体（8H-BDP）的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物作为Hg 2+的荧光开启化学传感器，具有高灵敏度（检测限≤2ppb），响应时间短（≤根据共聚焦荧光显微镜实验，在生理条件下以及在活细胞中，其对其他阳离子的比选择性为5秒）。

  DOI：

  10.1039/b902912e

文献信息

• Aromatic primary monoamine-based fast-response and highly specific fluorescent probes for imaging the biological signaling molecule nitric oxide in living cells and organisms
  作者：Yingying Huo、Junfeng Miao、Yaping Li、Yawei Shi、Heping Shi、Wei Guo

  DOI：10.1039/c6tb03382b

  日期：——

  physiological and pathological processes. To probe its spatiotemporal information in biosystems, a large number of NO fluorescent probes have been exploited in the past ten years. Among them, the o-phenylenediamine-based probes are the earliest developed and most versatile NO fluorescent probes to date. However, there are still limitations such as relatively long response time, possible interference by

  一氧化氮（NO）是参与许多生理和病理过程的重要细胞信号分子。为了在生物系统中探测其时空信息，在过去的十年中已经开发出了大量的NO荧光探针。其中，以邻苯二胺为基础的探针是迄今为止发展最快，用途最广泛的NO荧光探针。但是，仍然存在一些限制，例如响应时间相对较长，脱氢抗坏血酸（DHA）/甲基乙二醛（MGO）可能产生的干扰以及其荧光信号的pH敏感性。在这项工作中，我们提出了两种基于芳族伯单胺的NO荧光探针MA和NIR-MA，并探讨了在需氧条件下富电子对甲氧基苯胺基团与NO的还原性脱氨反应。相对于一系列生物相关干扰物种（包括活性氧，DHA / MGO，生物硫醇和金属离子），它们对NO的快速，稳定，灵敏和特异的荧光关闭响应说明了这两种探针的优越性。结合良好的细胞通透性和低细胞毒性，这两种探针已成功地应用于对LPS /IFN-γ刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的内源性NO成像。此外，NIR-MA对NO
• Specific Cu2+-induced J-aggregation and Hg2+-induced fluorescence enhancement based on BODIPY
  作者：Hua Lu、Zhaoli Xue、John Mack、Zhen Shen、Xiaozeng You、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/b926300d

  日期：——

  A BODIPY derivative with an –NH2 and –OH substituted meso-phenyl group is reported, which, under biological conditions, exhibits metal-induced J-aggregation in the presence of Cu2+ and a specific fluorescence enhancement for Hg2+.

  报告了一种具有 -NH2 和 -OH 取代的介苯基的 BODIPY 衍生物，在生物条件下，该衍生物在 Cu2+ 存在下表现出金属诱导的 J-聚集，并对 Hg2+ 具有特定的荧光增强作用。
• A highly selective and sensitive fluorescent turn-on sensor for Hg2+ and its application in live cell imaging
  作者：Hua Lu、Liqin Xiong、Hanzhuang Liu、Mengxiao Yu、Zhen Shen、Fuyou Li、Xiaozeng You

  DOI：10.1039/b902912e

  日期：——

  A boron–dipyrromethene (BODIPY) derivative containing a tridentate diaza-oxa ligand (8H-BDP) was synthesized as a fluorescent turn-on chemosensor for Hg2+ with high sensitivity (detection limit ≤2 ppb), a rapid response time (≤5 seconds) and specific selectivity over other cations under physiological conditions and in live cells according to the confocal fluorescence microscopy experiment.

  合成了具有三齿重氮杂氧配体（8H-BDP）的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物作为Hg 2+的荧光开启化学传感器，具有高灵敏度（检测限≤2ppb），响应时间短（≤根据共聚焦荧光显微镜实验，在生理条件下以及在活细胞中，其对其他阳离子的比选择性为5秒）。
• A Highly Efficient BODIPY Based Turn-off Fluorescent Probe for Detecting Cu2+
  作者：Ruopei Sun、Lusheng Wang、Chao Jiang、Ziyao Du、Suwen Chen、Wangsuo Wu

  DOI：10.1007/s10895-020-02544-9

  日期：2020.7

  Based on boron-dipyrromethene (BODIPY), taking 2-hydroxy-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide as recognition site, a new fluorescent probe HHPBA-BODIPY aimed at sensitively detecting Cu ions was designed, synthesized and characterized.The emission spectra of HHPBA-BODIPY exhibited an intensive green fluorescence around 510 nm, with a maximum absorption near 500 nm. When Cu2+ ions are present, the fluorescence

  以硼二吡咯亚甲基（BODIPY）为基础，以2-羟基-N-（2-羟基苯基）苯甲酰胺为识别位点，设计，合成和表征了一种新型的灵敏检测铜离子的荧光探针HHPBA-BODIPY。 HHPBA-BODIPY在510 nm附近表现出强烈的绿色荧光，在500 nm附近具有最大吸收。当存在Cu 2+离子时，可以以铜离子浓度和荧光强度之间的线性良好的方式淬灭510 nm处的荧光，检测极限为0.35μM。HHPBA-BODIPY对Cu 2+也具有选择性，而其他金属离子除Fe 3+和Cr 3+离子外没有其他干扰。此外，HHPBA-BODIPY还被证明可有效检测Cu 2+在水样中可以检测痕量的Cu 2+以进行环境监测。铜离子；身体 荧光探针。