N-(benzothiazol-2-yl)benzothioamide | 118215-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)benzothioamide
• 英文别名: 2-(Thiobenzoylamino)benzothiazole；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzenecarbothioamide
• CAS: 118215-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S₂
• 分子量: 270.379
• InChiKey: GSRCRXBABWFREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 N-(benzothiazol-2-yl)benzothioamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到N'-(benzenesulfonyl)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并唑基N-磺酰脒的抗菌活性

  摘要：

  的反应ñ - （苯并[ d ]恶唑-2-基） -或ñ - （苯并[ d ] -噻唑-2-基） -取代的carbothioamides与磺酰叠氮化物进行如下置换硫代取代基的由磺酰基，得到相应的N'-磺酰化脒。乙酸硫代酰胺在乙醇中沸腾时反应平稳，而三氟乙酸和苯甲酸的硫代酰胺需要加热至 80-90°C。在由此制备的杂合分子中，发现了对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌代表具有抑菌、杀菌和抑真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.019
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(benzothiazol-2-yl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属 N−C(S) 转酰基对硫代酰胺的化学选择性转酰胺基作用

  摘要：

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202200144

文献信息

• Sulfur‐Catalyzed Oxidative Coupling of Dibenzyl Disulfides with Amines: Access to Thioamides and Aza Heterocycles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Le Phuong Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201801695

  日期：2019.4.16

  In the presence of catalytic amounts of elemental sulfur, dibenzyl disulfide/DMSO was found to be an excellent thiobenzoylating agent of amines to provide a wide range of thioamides. The reaction becomes autocatalytic when anilines substituted by an o‐cyclizable group were used as nucleophile, leading to the corresponding 2‐aryl aza heterocycles.

  发现在催化量的元素硫存在下，二苄基二硫化物/ DMSO是一种出色的胺硫代苯甲酰化剂，可提供多种硫酰胺。当被邻环化基团取代的苯胺用作亲核试剂时，该反应变为自催化反应，从而导致相应的2-芳基氮杂杂环。
• Spectral investigations of the tautomeric equilibria of thioacyl derivatives of 2-aminothiazole and 2-aminobenzothiazole
  作者：T. Jagodzinski、E. Jagodzinska、T. Dziembowska、B. Szczodrowska

  DOI：10.1007/bf00475336

  日期：1988.3
• Waisser; Kunes; Szepessy, Scientia Pharmaceutica, 1999, vol. 67, # 2, p. 113 - 122
  作者：Waisser、Kunes、Szepessy、Pour、Polasek、Boueek、Odlerova、Thiel

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial activity of new benzazolyl N-sulfonyl amidines
  作者：Nadezhda A. Galieva、Dmitriy A. Saveliev、Oleg S. Eltsov、Vasiliy A. Bakulev、Gert Lubec、Jihong Xing、Zhijin Fan、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.07.019

  日期：2021.7

  The reactions of N-(benz[d]oxazol-2-yl)- or N-(benzo[d]-thiazol-2-yl)-substituted carbothioamides with sulfonyl azides proceed as replacement of thioxo substituent by the sulfonylimino group to afford the corresponding N'-sulfonylated amidines. Acetic acid thioamides react smoothly upon boiling in ethanol, while for thioamides of trifluoroacetic and benzoic acids heating to 80–90 °C was required. Among

  的反应ñ - （苯并[ d ]恶唑-2-基） -或ñ - （苯并[ d ] -噻唑-2-基） -取代的carbothioamides与磺酰叠氮化物进行如下置换硫代取代基的由磺酰基，得到相应的N'-磺酰化脒。乙酸硫代酰胺在乙醇中沸腾时反应平稳，而三氟乙酸和苯甲酸的硫代酰胺需要加热至 80-90°C。在由此制备的杂合分子中，发现了对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌代表具有抑菌、杀菌和抑真菌活性。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。