4-fluoro-N-(pent-4-enyl)aniline | 1222195-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(pent-4-enyl)aniline
• 英文别名: N-(p-fluorophenyl)pent-4-enylamine；4-fluoro-N-pent-4-enylaniline
• CAS: 1222195-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: KZRIUTLCYHKGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(pent-4-enyl)aniline 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到potassium (4-fluorophenyl)(pent-4-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Neukom, Joshua D.; Perch, Nicholas S.; Wolfe, John P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6276 - 6277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)pent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到4-fluoro-N-(pent-4-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Neukom, Joshua D.; Perch, Nicholas S.; Wolfe, John P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6276 - 6277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes promoted by in situ generated iodine thiocyanate
  作者：Yangyang Feng、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Jian Shi、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.023

  日期：2018.5

  Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes has been developed by in situ generated iodine thiocyanate under open-flask conditions. This protocol provides a concise and efficient method for synthesizing SCN-containing pyrrolidine, piperidine and indoline derivatives with isolated yields of up to 87%. Furthermore, mixing iodine and sodium thiocyanate with oxygen afforded iodine

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。
• Aminotrifluoromethylation of Olefins via Cyclic Amine Formation: Mechanistic Study and Application to Synthesis of Trifluoromethylated Pyrrolidines
  作者：Shintaro Kawamura、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.5b02046

  日期：2015.4.15

  aziridine to copper. ESI-MS analysis provided evidence of involvement of reactive Cu(II) intermediates in the catalytic cycle. Overall, our results indicate that the reaction proceeds at the hypervalent iodine moiety of Togni reagent, which is activated by Cu(II) species acting as a Lewis acid catalyst. On the basis of these mechanistic considerations, we developed an efficient synthesis of trifluoromethylated

  我们检查了我们之前报道的氨基三氟甲基化反应的机制，该反应在铜催化剂和 Togni 试剂 (1) 的组合存在下通过链烯基胺的分子内环化进行。动力学研究表明，对于 Togni 试剂和 CuI 以及底物，反应的初始速率是一级的。反应过程中 Togni 试剂的 (19)F NMR 化学位移的变化表明存在一个动态平衡，不仅涉及 Togni 试剂的配位，还涉及底物胺和产物氮丙啶与铜的配位。ESI-MS 分析提供了活性 Cu(II) 中间体参与催化循环的证据。总的来说，我们的结果表明反应在 Togni 试剂的高价碘部分进行，它被用作路易斯酸催化剂的 Cu(II) 物质活化。基于这些机理考虑，我们开发了三氟甲基化吡咯烷衍生物的有效合成方法。这种转化在添加 Et3N 后表现出显着的速率增强。
• Intramolecular Insertion of Alkenes into Pd−N Bonds. Effects of Substrate and Ligand Structure on the Reactivity of (P−P)Pd(Ar)[N(Ar¹)(CH₂)₃CR═CHR′] Complexes
  作者：Joshua D. Neukom、Nicholas S. Perch、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/om200008t

  日期：2011.3.14

  thyl] complexes 4 via syn insertion of the pendant alkene into the Pd−N bond. Complexes 4 then undergo C−C bond-forming reductive elimination to yield N-aryl-2-benzylpyrrolidine derivatives 2. Kinetic studies indicate the rates of conversion of 3 to 4 and 4 to 2 are within 1 order of magnitude. The effects of phosphine ligand structure, alkene substitution, and the electronic properties of the Ar and

  研究的合成和一系列（P-P）的Pd（Ar）的[N（AR的反应1）（CH 2）3 CR═CHR']络合物3中描述。通过将侧链烯烃顺式插入到Pd-N键中，这些络合物被转化为可观察到的（P-P）Pd（Ar）[吡咯烷-2-基甲基]络合物4。然后，配合物4经过C-C键形成的还原性消除反应，生成N-芳基-2-苄基吡咯烷衍生物2。动力学研究表明3到4和4到2的转化率在1个数量级内。报告了膦配体结构，烯烃取代以及Ar和Ar 1基团的电子性质对反应速率的影响，以及氘同位素效应研究的结果。详细讨论了氨基palpalpalation步骤的机制，并且本文描述的实验结果与通过速率确定配体置换并快速氨基palpalpalation进行的3至4的转化最一致。这些转化代表了未活化烯烃向Pd-N键的协同迁移插入的罕见例子。
• Neukom, Joshua D.; Perch, Nicholas S.; Wolfe, John P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6276 - 6277
  作者：Neukom, Joshua D.、Perch, Nicholas S.、Wolfe, John P.

  DOI：——

  日期：——