(E)-dimethyl 3-(2-azidopropan-2-yl)-4-(phenylsulfonylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1103210-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 3-(2-azidopropan-2-yl)-4-(phenylsulfonylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4E)-3-(2-azidopropan-2-yl)-4-(benzenesulfonylmethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1103210-07-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 421.474
• InChiKey: CNMCFXKKUZKNHH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 dimethyl 2-propargyl-2-prenylmalonate 在 偶氮叔丁烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-dimethyl 3-(2-azidopropan-2-yl)-4-(phenylsulfonylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azidosulfonylation of alkenes, dienes, and enynes

  摘要：

  The radical mediated aziclosulfonylation of various alkenes and alkynes that are able to undergo a rapid radical rearrangement is reported. For instance, treatment of 1,6-dienes or 1-en-6-ynes with benzenesulfonyl azide affords cyclic azidosulfones. High yields are observed when tertiary alkyl radicals are azidated in the last step of the cascade process. The aziclosulfonylation of P-pinene involving ring opening of the bicyclic skeleton is also reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.096