(R)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile | 35341-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[1(R)-phenylethylamino]acetonitrile；2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
• CAS: 35341-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: AYJLTTDSQKOMPO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 5-chloro-3-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯与取代的同手性 2(1H)-吡嗪酮的非对映选择性 Diels-Alder 加成

  摘要：

  介绍了乙烯与带有同手性辅助基团的 2(1H)-吡嗪酮的 Diels-Alder 反应。环加成产物形成的非对映体过量高达 50%。据我们所知，这些是第一次与乙烯的 Diels-Alder 反应，显示出一定程度的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600805
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化不对称非对映会聚 (3 + 2) 环加成与可异构化硝酮和 α-酮酯烯醇化物的动力学

  摘要：

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02833

文献信息

• [EN] BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] BIS-PYRIDYLPYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE DE MÉLANO-CONCENTRATION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010141540A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1 ), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and diabetes.

  这项发明提供了新型的双吡啶基吡啶酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖和糖尿病中的用途。
• A tandem Diels–Alder/Mannich approach to the synthesis of AE and ABE ring analogues of Delphinium alkaloids
  作者：Kirsten J. Goodall、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.037

  日期：2012.7

  The one-pot TiCl4 catalysed Diels–Alder/Mannich reaction of α-cyanoaminoacrylates with 2-silyloxy-1,4-butadienes gives 6-keto-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylates. Reduction of the ketone and alkylation of the resultant alcohol gives 6-alkoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes mimicking the AE rings of a number of Delphinium and Aconitum alkaloids, with the same stereochemistry as the natural products

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。
• BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Christensen IV Siegfried Benjamin

  公开号：US20120077795A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and diabetes.

  这项发明提供了一种新型的双吡啶基吡啶酮，它是黑色素浓聚激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的制药组合物，其制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖症和糖尿病方面的应用。
• Chiral <i>N</i>-Hydroxybenzamides as Potential Catalysts for Aerobic Asymmetric Oxidations
  作者：Maria Grazia Capraro、Paola Franchi、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Marco Lucarini

  DOI：10.1021/jo500844c

  日期：2014.7.18

  Chiral N-hydroxybenzamides (1H-3H) have been synthesized as precursors of chiral short-lived N-oxyl radicals 1(center dot)-3(center dot). The latter species have been generated by oxidation of 1H-3H with Pb(OAc)(4) or hydrogen abstraction from 1H-3H by the tert-butoxyl radical and characterized by UV-vis spectrophotometry and EPR spectroscopy. Through a kinetic study of the hydrogen atom transfer processes promoted by 1(center dot)-3(center dot) from three chiral benzylic substrates (1-phenylethylamine, 1-phenylethanol, and a-vinylbenzyl alcohol), a moderate chiral discrimination has been found, with selectivity factors 0.5 <= k(H)(S)/k(H)(R) <= 2.
• Dynamics in Catalytic Asymmetric Diastereoconvergent (3 + 2) Cycloadditions with Isomerizable Nitrones and α-Keto Ester Enolates
  作者：Tetsuya Ezawa、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Masaya Adachi、Mai Akakabe、Hiroyuki Koshino、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.1c02833

  日期：2021.6.23

  Reaction design in asymmetric catalysis has traditionally been predicated on a structurally robust scaffold in both substrates and catalysts, to reduce the number of possible diastereomeric transition states. Herein, we present the stereochemical dynamics in the Ni(II)-catalyzed diastereoconvergent (3 + 2) cycloadditions of isomerizable nitrile-conjugated nitrones with α-keto ester enolates. Even in

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。