4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate | 1072840-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate
• 英文别名: (4-Methoxynaphthalen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate；(4-methoxynaphthalen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1072840-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: SONDMOOFTUTFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的简单甲酸钠可对C–O键进行高效选择性加氢

  摘要：

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc08709h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-O/P-H 交叉偶联形成 C-P 键的反应

  摘要：

  公开了第一个 Ni 催化的 CO/PH 交叉偶联产生有机磷化合物。该方法在 CO 和 PH 化合物方面具有广泛的通用性：对于 CO 化合物，适用于容易获得的芳基、烯基、苄基和烯丙基的醇衍生物，对于 PH 化合物，均 >P(V)(O)H化合物（仲氧化膦、H-次膦酸盐和H-膦酸盐）和氢膦（>P(III)H）可用作底物。因此，通过这种新策略，可以轻松获得各种有价值的 C(sp(2))-P 和 C(sp(3))-P 化合物。

  DOI：

  10.1021/ja512498u

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。
• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。
• Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02265

  日期：2016.9.2

  nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives with metal-free cyanating agents, aminoacetonitriles, is described. A nickel-based catalytic system consisting of a unique diphosphine ligand such as dcype or dcypt enables the cyanation of versatile phenol derivatives such as aryl carbamates and aryl pivalates. The use of aminoacetonitriles as a cyanating agent leads to an environmentally and easy-to-use method

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。
• LIGAND, NICKEL COMPLEX COMPRISING THE LIGAND, AND REACTION USING THE NICKEL COMPLEX
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160074853A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  An object of the present invention is to provide a method for directly performing arylation (particularly α-arylation) of carbonyl or thiocarbonyl compounds using a more inexpensive phenol derivative and nickel catalyst. Another object of the present invention is to provide a novel nickel catalyst that can be used in this method, and a novel ligand of the nickel catalyst. The novel compounds of the present invention are a compound having a diphosphine skeleton in which a five- or six-membered heterocyclic ring is substituted with two dialkylphosphines and/or dicycloalkylphosphines, or a salt thereof, and a compound having the diphosphine skeleton that is bound to nickel. Moreover, coupling reaction of a carbonyl compound and a phenol derivative can be advanced in the presence of a nickel compound having a monodentate or bidentate dialkylphosphine and/or dicycloalkylphosphine skeleton.

  本发明的一个目的是提供一种使用更便宜的酚衍生物和镍催化剂直接进行羟基化（尤其是α-羟基化）的醛或硫醛化合物的方法。本发明的另一个目的是提供一种可以用于该方法的新型镍催化剂，以及镍催化剂的新型配体。本发明的新化合物是一种含有二膦骨架的化合物，其中五元或六元杂环环被两个二烷基膦和/或二环烷基膦取代，或其盐，以及与镍结合的具有二膦骨架的化合物。此外，在存在具有一膦或二膦二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促进醛化合物和酚衍生物的偶联反应。