6,7-acenaphtheno-4-thiolumazine | 38284-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-acenaphtheno-4-thiolumazine
• 英文别名: 9-thioxo-9,10-dihydro-8H-acenaphtho[1,2-g]pteridin-11-one；9-sulfanylidene-7H-acenaphthyleno[2,1-g]pteridin-11-one
• CAS: 38284-01-4
• 化学式: C₁₆H₈N₄OS
• 分子量: 304.332
• InChiKey: WPBJXVGLUUNQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-acenaphtheno-4-thiolumazine 、 三苯基膦氯金 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含发光巯基-蝶啶配体的金 (I) 配合物：合成、X 射线结构、发光和初步细胞毒性评估

  摘要：

  描述了六种新的混合 P/S 供体双坐标 AuI 配合物的合成。该复合物包含通过硫醇盐供体和辅助叔膦（PPh3 或 PCy3）配位的蝶啶基配体。巯基蝶啶配体 (L1-L3) 的不同之处在于蝶啶核上取代基的性质。获得了其中一个实例 [(L1)Au(PPh3)] 的 X 射线晶体结构，揭示了复合物的两个分子之间的弱分子间相互作用：芳环之间的 π-π 接触似乎支持分子间 Au-Au大约 3.05 A 的接触。所有的复合物在溶液中都是发光的，发射来自可调谐的基于配体的激发态，并且本质上是一种扰动的荧光。在这种情况下，L3 的复合物显示出有用的可见光吸收和发射。使用 MTT 测定法进行了初步细胞毒性评估，对于四种不同的腺癌细胞系（MCF7、A549、PC3 和 LOVO），每种复合物都显示出令人印象深刻的抗增殖活性（IC50 < 5 μm）。对于给定的蝶啶部分，三苯基膦似乎是增强生物活性的首选配体。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200147
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶 、 苊醌 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6,7-acenaphtheno-4-thiolumazine
  参考文献：
  名称：

  2,4-取代的6,7-菲-和6,7-ena烯啶的合成

  摘要：

  制备一系列在位置2和4带有不同取代基的6，7-菲-和6，7-ac烯啶。化合物的结构通过光谱研究和元素分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180111

文献信息

• RAM V. J.; PANDEY H. K.; VLIETINCK A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 55-57
  作者：RAM V. J.、 PANDEY H. K.、 VLIETINCK A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I) Complexes Incorporating Emissive Mercapto‐Pteridine Ligands: Syntheses, X‐ray Structure, Luminescence and Preliminary Cytotoxic Evaluation
  作者：Lucy A. Mullice、Huw J. Mottram、Andrew J. Hallett、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1002/ejic.201200147

  日期：2012.6

  The syntheses of six new mixed P/S-donor two-coordinate AuI complexes are described. The complexes incorporate a pteridinyl ligand coordinated through a thiolate donor, and an ancillary tertiary phosphane (PPh3 or PCy3). The mercapto-pteridine ligands (L1–L3) differ in the nature of the substituents on the pteridine core. An X-ray crystal structure was obtained for one of the examples, [(L1)Au(PPh3)]

  描述了六种新的混合 P/S 供体双坐标 AuI 配合物的合成。该复合物包含通过硫醇盐供体和辅助叔膦（PPh3 或 PCy3）配位的蝶啶基配体。巯基蝶啶配体 (L1-L3) 的不同之处在于蝶啶核上取代基的性质。获得了其中一个实例 [(L1)Au(PPh3)] 的 X 射线晶体结构，揭示了复合物的两个分子之间的弱分子间相互作用：芳环之间的 π-π 接触似乎支持分子间 Au-Au大约 3.05 A 的接触。所有的复合物在溶液中都是发光的，发射来自可调谐的基于配体的激发态，并且本质上是一种扰动的荧光。在这种情况下，L3 的复合物显示出有用的可见光吸收和发射。使用 MTT 测定法进行了初步细胞毒性评估，对于四种不同的腺癌细胞系（MCF7、A549、PC3 和 LOVO），每种复合物都显示出令人印象深刻的抗增殖活性（IC50 < 5 μm）。对于给定的蝶啶部分，三苯基膦似乎是增强生物活性的首选配体。
• Synthesis of 2,4-substituted 6,7-phenanthreno-and 6,7-acenaphthenopteridines
  作者：Vishnu J. Ram、Hrishi Kesh Pandey、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570180111

  日期：1981.1

  A series of 6,7-phenanthreno- and 6,7-acenaphthenopteridines bearing different substituents at positions 2 and 4 are prepared. The structures of the compounds are confirmed by spectroscopic studies and elemental analyses.

  制备一系列在位置2和4带有不同取代基的6，7-菲-和6，7-ac烯啶。化合物的结构通过光谱研究和元素分析得到证实。