2-amino-6-chloro-4-pivaloylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 1350555-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-pivaloylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 3,5-Pyridinedicarbonitrile, 2-amino-6-chloro-4-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-；2-amino-6-chloro-4-(2,2-dimethylpropanoyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1350555-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O
• 分子量: 262.699
• InChiKey: ZKSHVRANCGQSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-4-pivaloylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 以88%的产率得到4-amino-1-(tert-butyl)-6-chloro-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯酸酯7 *。4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4-с]吡啶-7-腈的合成

  摘要：

  使用2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯与气态卤化氢的反应获得2-氨基-3-芳酰基（酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二甲腈，其为随后通过用氯仿处理转化为相应的4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。浓硫酸，然后进行水后处理。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2093-x
• 作为产物：
  描述：

  potassium 1,1,3,3-tetracyano-2-(2,2-dimethylpropanoyl)propenide 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-amino-6-chloro-4-pivaloylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯酸酯7 *。4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4-с]吡啶-7-腈的合成

  摘要：

  使用2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯与气态卤化氢的反应获得2-氨基-3-芳酰基（酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二甲腈，其为随后通过用氯仿处理转化为相应的4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。浓硫酸，然后进行水后处理。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2093-x

文献信息

• Annulation of pyrrole ring in 4-acylpyridine-3,5-dicarbonitriles in the presence of ammonia
  作者：Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Anastasiya L. Nikiforova、Sergey V. Karpov、Ekaterina S. Shchegravina、Olga V. Kayukova、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02434-4

  日期：2019.2

  4-Acyl-2-amino-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles underwent heterocyclization in the presence of ammonia in aqueous dioxane medium, involving the ortho-ketonitrile fragment while preserving the halogen atom. The pyrrole ring annulation process proceeded regioselectively with the formation of a single positional isomer.

  4-氨-2-氨基-2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二腈在有氨的情况下在二恶烷水溶液中进行杂环化，涉及邻乙腈片段，同时保留卤素原子。吡咯环环化过程选择性地进行，形成单个位置异构体。
• 2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides: III. Heterocyclization by the action of hydrogen halides
  作者：S. V. Karpov、Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、K. V. Lipin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s107042801110006x

  日期：2011.10

  2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides reacted with hydrogen halides along two concurrent pathways with formation of furan or pyridine derivatives. The reaction in butan-2-ol afforded 2-amino-4-acyl-(aroyl)-6-halopyridine-3,5-dicarbonitriles, whereas the major products in the reactions with HCl and HBr in aqueous solution were the corresponding 2-(5-amino-2-aryl-2-chloro(bromo)-4-cyano-2,3-dih

  2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯化物与卤化氢沿着两条同时的途径反应生成呋喃或吡啶衍生物。在丁烷-2-醇中的反应提供了2-氨基-4-酰基-（芳酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二碳腈，而与HCl和HBr的水溶液反应的主要产物是相应的2- （5-氨基-2-芳基-2-氯（溴）-4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-亚烷基）丙二腈。与碘化氢水溶液的反应伴随有还原性脱碘作用，并产生了2-（5-氨基-2-芳基-4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-亚烷基）丙二腈。
• Synthesis of 4-Acyl-2-amino-6-(arylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、O. V. Kayukova、A. A. Grigor’ev

  DOI：10.1134/s1070428020070283

  日期：2020.7

  The reaction of 4-acyl-2-amino-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles with aromatic thiols in 1,4-dioxane in the presence of triethylamine led to the formation of 4-acyl-2-amino-6-(arylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitriles.