3-(3-Methyl-5-isoxazolyl)propyl 2-tetrahydropyranyl ether | 154928-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(3-Methyl-5-isoxazolyl)propyl 2-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 3-methyl-5-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)isoxazole；3-methyl-5-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl) isoxazol；3-Methyl-5-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-1,2-oxazole
• CAS: 154928-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: MNYVRAMPKFQYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methyl-5-isoxazolyl)propyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-甲基-5-异噁唑丙醇
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生的氨基酸是溴结构域结合的乙酰赖氨酸模拟物：结合到组蛋白H4肽和组蛋白H3中。

  摘要：

  合成了一系列含有异恶唑的氨基酸，这些氨基酸取代了BAZ2A，BRD4（1）和BRD9溴结构域中的含乙酰赖氨酸的肽。这些氨基酸中的三个被掺入到组蛋白H4模拟肽中，并评估了它们对BRD4（1）的亲和力。含异恶唑的肽的亲和力与超乙酰化组蛋白H4-模拟同源肽的亲和力相当，并且证明了对引入非天然残基的位置的依赖性。开发了基于异恶唑的烷基化剂，以选择性地对半胱氨酸残基进行原位烷基化。包含赖氨酸至半胱氨酸残基取代（K12C）的组蛋白H4模拟肽的选择性单烷基化导致乙酰基赖氨酸模拟物掺入，对BRD4溴结构域具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201602908
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(3-Methyl-5-isoxazolyl)propyl 2-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  EP3919479

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-Catalyzed, Intramolecular Reactions of .alpha.-Diazo Ketones with Isoxazoles
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00089a037

  日期：1994.5
• Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2882-2884
  作者：Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazole-Derived Amino Acids are Bromodomain-Binding Acetyl-Lysine Mimics: Incorporation into Histone H4 Peptides and Histone H3
  作者：Angelina R. Sekirnik née Measures、David S. Hewings、Natalie H. Theodoulou、Lukass Jursins、Katie R. Lewendon、Laura E. Jennings、Timothy P. C. Rooney、Tom D. Heightman、Stuart J. Conway

  DOI：10.1002/anie.201602908

  日期：2016.7.11

  ing peptides from the BAZ2A, BRD4(1), and BRD9 bromodomains. Three of these amino acids were incorporated into a histone H4-mimicking peptide and their affinity for BRD4(1) was assessed. Affinities of the isoxazole-containing peptides are comparable to those of a hyperacetylated histone H4-mimicking cognate peptide, and demonstrated a dependence on the position at which the unnatural residue was incorporated

  合成了一系列含有异恶唑的氨基酸，这些氨基酸取代了BAZ2A，BRD4（1）和BRD9溴结构域中的含乙酰赖氨酸的肽。这些氨基酸中的三个被掺入到组蛋白H4模拟肽中，并评估了它们对BRD4（1）的亲和力。含异恶唑的肽的亲和力与超乙酰化组蛋白H4-模拟同源肽的亲和力相当，并且证明了对引入非天然残基的位置的依赖性。开发了基于异恶唑的烷基化剂，以选择性地对半胱氨酸残基进行原位烷基化。包含赖氨酸至半胱氨酸残基取代（K12C）的组蛋白H4模拟肽的选择性单烷基化导致乙酰基赖氨酸模拟物掺入，对BRD4溴结构域具有高亲和力。
• EP3919479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——