2-(4-二甲基氨基苯基)呋喃 | 100191-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(4-二甲基氨基苯基)呋喃
• 英文名称: 2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)furan
• 英文别名: 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)furan；4-(furan-2-yl)-N,N-dimethylaniline；2-(p-Dimethylamino-phenyl)-furan；2-(4-Dimethylaminophenyl)furan
• CAS: 100191-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WAYYNBUKWMFGLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-二甲基氨基苯基)呋喃 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用铱光氧化还原催化将铵盐作为方便的自由基前体

  摘要：

  由于铵盐的碳-氮键强度，通常认为铵盐很难还原成相应的自由基。在这里，我们公开了几种铵盐可以很容易地使用铱光氧化还原催化活化以形成自由基，并说明了这种通过加氢脱氨反应和自由基偶联激活强 C-N 键的合成效用。利用循环伏安法来合理化观察到的这些铵盐活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01407
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-二甲基氨基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  压电金属有机骨架通过球磨介导机械氧化还原硼化和芳基化反应

  摘要：

  在机械搅拌下，压电金属有机框架 UiO-66 和 UiO-66-NH 2可以作为电子供体促进机械氧化还原反应，使芳基重氮盐与双（频哪醇）乙硼烷或杂芳烃之间的硼化和芳基化反应能够高效进行.

  DOI：

  10.1002/chem.202203792

文献信息

• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• Highly Active Palladium Catalysts Supported by Bulky Proazaphosphatrane Ligands for Stille Cross-Coupling:  Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides, Room Temperature Coupling of Aryl Bromides, Coupling of Aryl Triflates, and Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、Patrick A. McLaughlin、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja0450096

  日期：2004.12.1

  R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] for palladium-catalyzed Stille reactions of aryl chlorides is described. Catalysts derived from ligands 1 and 4 efficiently catalyze the coupling of electronically diverse aryl chlorides with an array of organotin reagents. The catalyst system based on the ligand 3 is active for the synthesis of sterically hindered biaryls (di-, tri-, and tetra-ortho

  一族氮杂磷杂环配体 [P(RNCH2CH2)2N(R'NCH2CH2): R = R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] 描述了钯催化芳基氯化物的 Stille 反应。源自配体 1 和 4 的催化剂可有效催化电子不同的芳基氯化物与一系列有机锡试剂的偶联。基于配体 3 的催化剂体系对于合成位阻联芳基化合物（二、三和四邻位取代）具有活性。配体 4 的使用允许芳基溴化物在室温下偶联，并且它还允许芳基三氟甲磺酸酯和氯乙烯参与 Stille 偶联。
• Impact of Five-membered Heterocyclic Rings on Photophysical Properties Including Two-photon Absorption Character
  作者：Thuy Thi Thu Pham、Youhei Chitose、Tran Thi Thanh Tam、Wei-Lun Tseng、Tzu-Chau Lin、Manabu Abe

  DOI：10.1246/cl.210420

  日期：2021.10.5

  electron donor (p-NMe2C6H4 group) and acceptor (p-NO2C6H4 group) unit was synthesized and their photophysical properties were investigated. By using aromatic heterocycles (thiophene, furan, pyrrole) as the π-linkers between the donor and acceptor units, significant effects on the bathochromic shift and enhancement of the two-photon absorption wavelength and the two-photon absorption cross-sections were

  一系列偶极型三联苯衍生物的1 - 3设有一个电子给体（p -NMe 2 ç 6 ħ 4基团）和受体（p -NO 2 ç 6 ħ 4组）单元合成和它们的光物理性质进行了研究。通过使用芳香杂环（噻吩、呋喃、吡咯）作为供体和受体单元之间的π-连接体，观察到对红移和双光子吸收波长和双光子吸收截面增强的显着影响，分别。
• Easy Photochemical Preparation of 2-Dimethylaminophenylfurans, -Pyrroles and -Thiophenes
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00909-1

  日期：2000.11

  2-(4-N,N-dimethylaminophenyl) heterocycles are smoothly obtained from the photolysis of 4-chloro-N,N-dimethylaniline in acetonitrile in the presence of furan, pyrrole, thiophene and some of their methyl derivatives bearing a free α-position. With 2,5-dimethyl heterocycles the arylation occurs with equal efficiency in the β position. In the case of furan, when the irradiation is carried out in methanol

  2-（4- Ñ，Ñ -dimethylaminophenyl）杂环平稳地从4-氯的光解得到Ñ，Ñ二甲基苯胺在乙腈在呋喃，吡咯的存在，噻吩以及它们的一些甲基衍生物的带有游离α-位置。对于2，5-二甲基杂环，芳基化反应在β位置的效率相同。在呋喃的情况下，当在甲醇中进行辐照时，顺式/反式得到2-芳基-5-甲氧基-2，5-二氢加合物。该反应被合理化为涉及苯胺三重态下的C–Cl键的杂合裂解。由此形成的三重芳基阳离子的中间体解释了所观察到的该方法的高区域选择性和化学选择性。
• Preparation of Furans by Palladium-catalyzed Reaction of Acylchromates and Propargylic Tosylates
  作者：Koichi Narasaka、Masaki Nakamura、Motoki Yamane、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.3987/com-02-s44

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