2-(4-二甲基氨基苯基)噻唑烷 | 712-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(4-二甲基氨基苯基)噻唑烷
• 英文名称: 2-(p-dimethylaminophenyl)thiazolidine
• 英文别名: 2-(p-(dimethylamino)phenyl)-1,3-thiazolidine；(+/-)-2-<4-Dimethylamino-phenyl>-thiazolidin；2-(4-Dimethylaminophenyl)-thiazolidin；N,N-dimethyl-4-thiazolidin-2-yl-aniline；N,N-dimethyl-4-(1,3-thiazolidin-2-yl)aniline
• CAS: 712-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00602263
• 分子量: 208.327
• InChiKey: ISSWNDGJXPGDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-二甲基氨基苯基)噻唑烷 、 氯甲酸苄酯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evolution of thiazolidine-based blockers of human Kv1.5 for the treatment of atrial arrhythmias

  摘要：

  Blockade of the Kv1.5 ion channel is a potentially atrial-selective avenue for the treatment of atrial fibrillation and atrial flutter. The development and biological evaluation of a series of thiazolidine-based blockers of Kv1.5 is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 巯基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-二甲基氨基苯基)噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷的环链互变异构

  摘要：

  NMR光谱用于研究几种取代的1,3-噻唑烷中的环链互变异构平衡。该系统高度偏爱的环形式并且仅在2-（2-的情况下“ -羟基，5 ”溴苯基）-1,3-苯并噻唑线（2D）1 H和13 C NMR光谱显示的可检测量的开链互变异构体。1，3-噻唑烷环的相对稳定性估计比1，3-恶唑烷环的相对稳定性高10 4倍以上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96019-3

文献信息

• Mechanism of thiazolidine hydrolysis. Ring opening and hydrolysis of 1,3-thiazolidine derivatives of p-(dimethylamino)cinnamaldehyde
  作者：Thomas H. Fife、R. Natarajan、C. C. Shen、Ramesh Bembi

  DOI：10.1021/ja00008a041

  日期：1991.4

  be monitored at pH 3-10. Ring opening involves a pH-independent reaction at pH>4, which proceeds 2.25-fold slower in D 2 O than in H 2 O, and hydronium ion catalysis at low pH. General acid catalysis in ring opening was observed with acetic acid buffers. Ring opening of the N-butylthiazolidine occurs 250-fold more rapidly than with the N-phenyl derivative. The plot of log k 0 vs pH for aldehyde formation

  2-(对-(二甲氨基)苯乙烯基)-1,3-噻唑烷和相应的N-丁基和N-苯基衍生物在pH 1-12范围内的水解反应通过在平衡环中形成的亚胺离子中间体进行-开反应。用分光光度法检测这种中间体（λ max = 480-525 nm）。可以在 pH 3-10 下监测 N-苯基-1,3-噻唑烷开环中亚胺离子的快速形成。开环涉及在 pH>4 时不依赖于 pH 的反应，该反应在 D 2 O 中的进行速度比在 H 2 O 中慢 2.25 倍，并且在低 pH 下进行水合氢离子催化。用乙酸缓冲液观察到开环中的一般酸催化作用。N-丁基噻唑烷的开环速度比 N-苯基衍生物的开环速度快 250 倍。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of alkaline hydrolysis of thiazolidines
  作者：Roberta Luhowy、Frank Meneghini

  DOI：10.1021/ja00496a025

  日期：1979.1
• PRODUCTION OF CONJUGATES
  申请人：Innova Biosciences Limited

  公开号：EP1968641B1

  公开（公告）日：2014-06-11
• Novel alanyl-amino peptidase inhibitors for functionally influencing different cells and treating immunological, inflammatory, neuronal, and other diseases
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20070037752A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to substances which specifically inhibit peptidases splitting ala-p-nitroanilide for use in medicine. The invention further relates to the use of at least one such substance or of a pharmaceutical or cosmetic composition containing at least one such substance for the prophylaxis and therapy of diseases, in particular the prophylaxis and therapy of diseases with an overshooting immune response (autoimmune diseases, allergies and transplant rejections), of other chronic inflammatory diseases, neuronal diseases and brain damages, skin diseases (acne and psoriasis, among others), tumor diseases and special virus infections (including SARS).