m-tolualdehyde oxime O-methyl ether | 95082-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-tolualdehyde oxime O-methyl ether
• 英文别名: N-methoxy-1-(3-methylphenyl)methanimine
• CAS: 95082-15-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: IIRUQMCUYDGMBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 m-tolualdehyde oxime O-methyl ether 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver trifluoroacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 氟硼酸钾 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aldoxime醚和杂芳烃的Ir催化级联C–H融合：范围和机理

  摘要：

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04274

文献信息

• Novel Catalytic Three-Component Reaction between a Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and O-Methyl Oxime
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Forugh Barat-Seftejani、Azita Nouri

  DOI：10.1055/s-0036-1588989

  日期：2017.7

  O-Methyl oximes have been employed as nucleophiles in reactions with ketenimines derived from sulfonyl azides and terminal alkynes to form N-alkylidene N′-tosylacetimidamide derivatives. The optimized conditions involved the use of CuPF6 and i-Pr2NEt in MeCN at 65 °C. Both O-methyl aldoximes and ketoximes were tolerated under the optimum conditions.

  O-甲基肟已被用作亲核试剂与衍生自磺酰叠氮化物和末端炔烃的烯酮亚胺反应以形成 N-亚烷基 N'-甲苯磺酰乙酰亚胺衍生物。优化条件包括在 65 °C 下在 MeCN 中使用 CuPF6 和 i-Pr2NEt。在最佳条件下，O-甲基醛肟和酮肟均可耐受。
• [Cp*Rh ^III ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C−H Amidation
  作者：Qiang Ma、Xinling Yu、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Weiyang Dai、Chen Zhang、Xiaolong Wang、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201801287

  日期：2018.10.24

  A [Cp*RhIII]‐catalyzed direct C−H amidation is carried out in ionic liquid. Both C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes and alkenes and unactivated C(sp3)−H bonds can be easily amidated with high functional‐group tolerance and excellent yields under these conditions. Notably, using [Cp*RhIII]/[BMIM]BF4 (BMIM=1‐butyl‐3‐methylimidazolium) as the green and recyclable medium is environmentally benign, in light

  [Cp * Rh III ]催化的直接CHH酰胺化反应在离子液体中进行。在这些条件下，（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键和未活化的C（sp 3）-H键都容易被酰胺化，具有很高的官能团耐受性和优异的收率。值得注意的是，考虑到诸如昂贵的铑催化剂的可重复使用性等特性，使用[Cp * Rh III ] / [BMIM] BF 4（BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）作为绿色且可回收的介质对环境无害。避免剧毒的有机溶剂，温和的反应条件以及较短的反应时间。
• 芳基偕二磷酸衍生物制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108218918A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明提供一类具有如式(I)所示结构的芳基偕二磷酸衍生物或其生理上可接受的盐的制备工艺与用途以及包括该衍生物的药物组合物。药效试验证明，本发明化合物对β­内酰胺酶有较好的抑制活性，尤其是化合物46、50抑制活性最佳，显著优于目前报道的一些β­内酰胺酶小分子抑制剂，如卡托普利。本发明取代芳基偕二磷酸衍生物药效明确，为临床提供了一种新的用药选择。
• ortho-Olefination of Arylaldehyde O-Methyloximes through Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200393

  日期：2012.6

  Palladium(II)-catalyzed ortho-olefination of arylaldehyde O-methyloximes by using O-methyloxime as a directing group gave 2-alkenylarylaldehyde O-methyloximes in moderate to good yields. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, solvent, and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. 2-Alkenylarylaldehydes could be obtained conveniently

  通过使用 O-甲基肟作为导向基团，钯 (II) 催化芳基醛 O-甲基肟的邻-烯烃化反应以中等至良好的产率得到 2-烯基芳基醛 O-甲基肟。在检查了各种反应参数（催化剂、氧化剂、溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。2-烯基芳醛可以通过偶联产物的水解方便地获得。提供了 C-H 键活化的动力学同位素效应 (kH/kD)，并提出了反应的可能机制。
• Pd-Catalyzed Multiple CH Functionalization to Construct Biologically Active Compounds from Aryl Aldoxime Ethers with Arenes
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201102996

  日期：2011.12.23

  Functional fluorenones: Aromatic aldoxime ethers react with unactivated arenes catalyzed by palladium complexes to give biologically active fluoren‐9‐ones (see scheme). Multiple CH bond activation and an oxidative cyclization are involved in the reaction.

  功能性芴酮：芳族醛肟肟醚与钯配合物催化的未活化芳烃反应，生成具有生物活性的荧光9-9（见方案）。该反应涉及多个CH键活化和氧化环化作用。