5-(dimethylamino)-2-((2S,3R)-6-(dimethylamino)-3-((R)-1-hydroxyheptyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol | 1356485-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-2-((2S,3R)-6-(dimethylamino)-3-((R)-1-hydroxyheptyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-2-[(2S,3R)-6-(dimethylamino)-3-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 1356485-76-1
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₃
• 分子量: 412.572
• InChiKey: DMFFANRKDLHAPN-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-己基-2-环氧乙烷甲醛 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 邻硝基苯甲酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(dimethylamino)-2-((2S,3R)-6-(dimethylamino)-3-((R)-1-hydroxyheptyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  驯服Friedel-Crafts反应：光学催化的2,3-二氢苯并呋喃的有机催化方法

  摘要：

  微调：一锅反应级联可以有效地获得具有三个连续立体中心的三种类型的旋光反式2,3,3-二取代-2,3-二氢苯并呋喃（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。可以通过相同的常见前体通过简单的结构修饰来微调其反应性，从而实现最终产物的高取代多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201105819

文献信息

• Taming the Friedel-Crafts Reaction: Organocatalytic Approach to Optically Active 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Łukasz Albrecht、Lars Krogager Ransborg、Vibeke Lauridsen、Mette Overgaard、Theo Zweifel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201105819

  日期：2011.12.23

  Fine‐tuning: Three types of optically active trans‐2,3‐disubstituted‐2,3‐dihydrobenzofurans having three contiguous stereogenic centers can be efficiently accessed by one‐pot reaction cascades (see scheme; TMS=trimethylsilyl). High substitution diversity of the final products can be achieved from the same common precursors by fine‐tuning of their reactivity through simple structural modifications.

  微调：一锅反应级联可以有效地获得具有三个连续立体中心的三种类型的旋光反式2,3,3-二取代-2,3-二氢苯并呋喃（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。可以通过相同的常见前体通过简单的结构修饰来微调其反应性，从而实现最终产物的高取代多样性。