butyl diazoacetate | 24761-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butyl diazoacetate
• 英文别名: n-butyl diazoacetate；butyl (2Z)-2-diazoacetate
• CAS: 24761-88-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: LHIPHZAUEPUWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl diazoacetate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLGIJ I. E.; SHAPIRO E. A.; LUNKOVA G. V.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 7, 1652-1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸丁酯 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 butyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones

  摘要：

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00091d

文献信息

• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• DIAMINE SYNTHESIS VIA CATALYTIC C-H AMINATION OF AZIDES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120101271A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Selective intramolecular C—H amination via metalloradical activation of azides: synthesis of 1,3-diamines under neutral and nonoxidative conditions. One aspect of the present invention is the synthesis of 1,3-diamines by intramolecular C—H amination of sulfamoyl azides. More specifically, sulfamoyl azides may be selectively aminated via metalloradical activation of azides, preferably with Co(II) porphyrins. In a particularly preferred embodiment, the Co(II) porphyrin is a D 2h -symmetric porphyrin.

  通过金属自由基活化叠氮化合物的选择性分子内C—H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺。本发明的一个方面是通过叠氮磺酰胺的分子内C—H胺化合成1,3-二胺。更具体地说，叠氮磺酰胺可以通过金属自由基活化叠氮化合物进行选择性胺化，最好使用Co(II)卟啉。在一个特别优选实施例中，Co(II)卟啉是一个D2h对称的卟啉。
• Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers by carbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols
  作者：A.F. Noels、A. Demonceau、N. Petiniot、A.J. Hubert、Ph. Teyssié

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80031-8

  日期：——

  An Efficient catalytic synthesis of unsaturated ethers by carbene insertion (with diazoesters as carbene precursors) into the OH bond of unsaturated alcohols is reported. The regioselectivity for the OH insertion is high. However, depending on the catalyst counter-ions and the diazoester alkoxy group, addition to the unsaturated centre can be promoted to some extent, yielding then cyclopropyl and cyclopropenyl

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。
• A simple criterion for gas chromatography/mass spectrometric analysis of thermally unstable compounds, and reassessment of the by-products of alkyl diazoacetate synthesis
  作者：Tatiana A. Kornilova、Anton I. Ukolov、Rafael R. Kostikov、Igor G. Zenkevich

  DOI：10.1002/rcm.6457

  日期：2013.2.15

  typical synthesis by-products. No dialkyl fumarate or maleate impurities, principal decomposition products which have often been reported previously, were found. Instead, alkyl esters of glycolic acid nitrate, O(2)NOCH(2)CO(2)R, and 'pseudo-dimeric' products, ROCO[C(2)H(3)NO]CO(2)R, were discovered for the first time. CONCLUSIONS Avoiding the decomposition of thermally unstable organic compounds during

  理由气相色谱（GC）和气相色谱/质谱（GC / MS）的主要限制是分析物的热不稳定性。我们建议，进样器和色谱柱的温度不应超过被分析系列的最高同系物的大气压沸点（无分解），而不是使用不同温度获得色谱图的耗时过程。方法选择了一系列热不稳定的重氮羰基化合物，重氮乙酸烷基酯（预测的稳定性极限为约140°C，重氮乙酸乙酯的沸点），使用标准设备进行GC / MS分析。选择不同的GC分离条件，以使目标化合物的保留温度均低于和高于140°C。结果分析重氮乙酸烷基酯在其热稳定性范围内可以重新分析其典型的合成副产物。没有发现富马酸二烷基酯或马来酸酯杂质，这是以前经常报道的主要分解产物。相反，乙醇酸硝酸盐的烷基酯O（2）NOCH（2）CO（2）R和“假二聚体”产品ROCO [C（2）H（3）NO] CO（2）R第一次发现。结论要避免在GC和/或GC / MS分析过程中热不稳定的有机化合物分解，需要估计其降解温度