(5S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one | 1207522-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1207522-31-3
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: SBPNVPHESYYHTQ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 (5S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(5S)-5-((R, Z)-1-hydroxytridec-2-enyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种从D-核糖完全合成细胞毒性（+）-多卡他霉素和（+）-5-表皮-多卡他霉素的Chiron方法

  摘要：

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4S,5R)-4,5-O-(1-methylethylidene)hepta-2,6-dienoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(5S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种从D-核糖完全合成细胞毒性（+）-多卡他霉素和（+）-5-表皮-多卡他霉素的Chiron方法

  摘要：

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.021

文献信息

• A chiron approach to the total synthesis of cytotoxic (+)-muricatacin and (+)-5-epi-muricatacin from d-ribose
  作者：Partha Ghosal、Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.021

  日期：2010.1

  A chiron approach strategy toward the total synthesis of (+)-muricatacin and (+)-5-epi-muricatacin starting from commercially available and inexpensive d-ribose through the key intermediate (S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one has been disclosed.

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。