benzeneselenyl fluoride | 129803-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzeneselenyl fluoride
• 英文别名: Benzeneselenenyl fluoride；phenyl selenohypofluorite
• CAS: 129803-02-7
• 化学式: C₆H₅FSe
• 分子量: 175.064
• InChiKey: SFLZAGHDDSMQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzeneselenyl fluoride 在 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 反应 34.0h， 生成 3-fluorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1-烯烃的新合成

  摘要：

  报道了将PhSeF加到烯烃中以产生β-氟苯基硒化物（）的第一个例子。由末端烯烃制得的β-氟苯基硒化物（）经臭氧处理转化为标题的氟乙烯，而由内烯烃和环状烯烃制得的烯丙基氟化物。该方法提供了以前未报道的2-苄基-2-氟-1-烯烃（例如）的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94406-x
• 作为产物：
  描述：

  λ¹-selanylbenzene,trimethylgermanium 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzeneselenyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Reactions of RSe–EMe3 (E = Si, Ge, Sn, Pb) with XeF2 — RSe–F Equivalents in the Fluoroselenenylation of Acetylenes[1]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1307::aid-ejic1307>3.3.co;2-q

文献信息

• Fluorination of olefins with PhSeF3, PhSeF5 and PhTeF5
  作者：Sergei A. Lermontov、Sergei I. Zavorin、Ilya V. Bakhtin、Alexei N. Pushin、Nikolai S. Zefirov、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00121-8

  日期：1998.1

  Phenyselenium trifluoride, PhSeF3 (PSTF) either oxidatively difluorinates or selenofluorinates olefins, depending on their structures. The pentafluorides PhSeF5 and PhTeF5 appear to be effective difluorinating reagents, affording 1,2-difluoroalkanes from olefins.

  三氟化苯硒（PhSeF 3（PSTF））取决于其结构，是氧化二氟化烯烃或硒氟化烯烃。五氟化物PhSeF 5和PhTeF 5似乎是有效的二氟化试剂，可从烯烃中获得1,2-二氟烷烃。
• Synthesis of 3-selanylbenzo[<i>b</i>]furans promoted by SelectFluor®
  作者：Maurício Carpe Diem Ferreira Xavier、Eduardo Martarelo Andia Sandagorda、José Sebastião Santos Neto、Ricardo Frederico Schumacher、Márcio Santos Silva

  DOI：10.1039/d0ra01907k

  日期：——

  A simple and practical protocol for the synthesis of 3-selanyl-benzo[b]furans mediated by the SelectFluor® reagent was developed. This novel methodology provided a greener alternative to generate 3-substituted-benzo[b]furans via a metal-free procedure under mild conditions. The intramolecular cyclization reaction was carried out employing an electrophilic selenium species generated in situ through

  开发了一种简单实用的由 SelectFluor® 试剂介导的3-硒基-苯并[ b ]呋喃合成方案。这种新颖的方法提供了一种在温和条件下通过无金属程序生成 3-取代-苯并[ b ]呋喃的更环保的替代方案。分子内环化反应采用通过 SelectFluor® 和有机二硒化物之间的反应原位产生的亲电硒物质进行。通过异核核磁共振波谱证实了这种亲电硒物质（RSe-F）的形成，并探讨了其反应性。
• Fluoroselenenylation of Alkynes
  作者：Yoshinosuke Usuki、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1992.1507

  日期：1992.8

  Benzeneselenenyl fluoride equivalent was generated in situ by the reaction of silver(I) fluoride with benzeneselenenyl bromide in dichloromethane under ultrasound irradiation. Treatment of internal alkynes with this reagent afforded 2-fluoro-1-alkenyl phenyl selenides in moderate yields.

  在超声波照射下，通过氟化银 (I) 与苯硒基溴在二氯甲烷中的反应原位生成苯硒基氟等价物。用该试剂处理内部炔烃，以中等产率得到 2-氟-1-烯基苯基硒化物。
• Synthesis of New Photoactivatable Phenylalanine Analogues and Their Incorporation into a Model Peptide − Phenylseleno Derivatives as Precursors of α,β-Unsaturated Ketones in Peptide Synthesis
  作者：Valérie Jullian、Véronique Monjardet-Bas、Céline Fosse、Solange Lavielle、Gérard Chassaing

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8

  日期：2002.5

  The asymmetric synthesis of (S)-Boc-p-(propanoyl)phenylalanine (10) was performed by alkylation of sultam N-(diphenylmethylene)glycinate (4). Different pathways for the introduction of a phenylseleno moiety α to the ketone function were investigated. (S)-Boc-p-[2′-(phenylselenenyl)propanoyl]phenylalanine (11) was easily obtained from (S)-Boc-p-(propanoyl)phenylalanine (10). However, the phenylseleno

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany
• 一种合成3-硒基吲哚衍生物的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111848488B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种合成3‑硒基吲哚衍生物的方法。本发明在非金属添加剂作用下，以化合物2‑苯乙烯基苯胺衍生物与有机二硒醚为原料，通过“一锅法”实现串联环化反应从而合成结构多样化的3‑硒基吲哚衍生物。本发明方法操作简便、反应选择性高，普适性广，绿色环保避免金属试剂的使用。