1,4-Bis<5-(2,2'-bithienyl)>-1,4-butanedione | 135068-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,4-Bis<5-(2,2'-bithienyl)>-1,4-butanedione
• 英文别名: 1,4-bis<2-(5,2'-bithienyl)>-1,4-butanedione；1,4-Bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)butane-1,4-dione
• CAS: 135068-76-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S₄
• 分子量: 414.594
• InChiKey: KISHQZYADXZBKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis<5-(2,2'-bithienyl)>-1,4-butanedione 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen Liang-Huei, Wang Chin-Yu, Luo Thung-Mei H., Heterocycles, 38 (1994) N 6, S 1393-1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 丁二酰氯 生成 1,4-Bis<5-(2,2'-bithienyl)>-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α-Terthienyl and α-Quinquethienyl via a Friedel-Crafts Route

  摘要：

  噻吩和二噻吩通过在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中与琥珀酰氯/氯化铝进行酰化，转化为1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮和相应的双(二噻吩基)取代的二酮。二酮与罗韦森试剂反应可以高产率地得到2,2′:5′,2″-三噻吩或2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-五噻吩（α-三噻吩或α-五噻吩）。对α-三噻吩的酰化尝试导致5,5-双[5-(2,2′:5′,2″-三噻吩)]四氢呋喃-2-酮的形成。作为噻吩的弗里德尔-克拉夫茨酰化的副产物，分离出一种新型的类靛蓝蓝色染料，具有α-四噻吩骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26494

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING CURED FILMS, THE RESULTING FILMS, AND PLASMA-INITIATED POLYMERIZABLE COMPOSITIONS
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140170405A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Provided are novel plasma-assisted processes for preparing cured films having excellent heat resistance and moisture resistance. A process for preparing a cured film, comprising at least: applying a composition containing (A) at least one conductive polymer precursor on a substrate to form a coating layer, and irradiating the coating layer with a plasma to polymerize the conductive polymer precursor (A).

  提供了一种新型等离子体辅助制备固化膜的工艺，该固化膜具有优异的耐热性和耐潮性。一种制备固化膜的工艺，包括至少以下步骤：在基板上涂布含有（A）至少一种导电聚合物前体的组合物以形成涂层层，然后用等离子体照射涂层层以聚合导电聚合物前体（A）。
• Chen, Liang-Huei; Wang, Chin-Yu; Luo, Thung-Mei H., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1393 - 1398
  作者：Chen, Liang-Huei、Wang, Chin-Yu、Luo, Thung-Mei H.

  DOI：——

  日期：——
• Chen Liang-Huei, Wang Chin-Yu, Luo Thung-Mei H., Heterocycles, 38 (1994) N 6, S 1393-1398
  作者：Chen Liang-Huei, Wang Chin-Yu, Luo Thung-Mei H.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of α-Terthienyl and α-Quinquethienyl via a Friedel-Crafts Route
  作者：Andreas Merz、Franz Ellinger

  DOI：10.1055/s-1991-26494

  日期：——

  Thiophene and bithiophene are converted into 1,4-bis(2-thienyl)-1,4-butanedione and the corresponding bis(bithienyl) substituted diketone, respectively, by acylation with succinyl chloride/aluminum chloride in dichloromethane or 1,2-dichloroethane. Reaction of the diketones with Lawesson's reagent gives 2,2′: 5′,2″-terthiophene or 2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-quinquethiophene (α -terthienyl or α-quinquethienyl) in high yields. Attempted acylation of α-terthienyl leads to 5,5-bis[5-(2,2′:5′,2″-terthienyl)] tetrahydrofuran-2-one. As a side-product of the Friedel-Crafts acylation of thiophene a new indigo-like blue dye with α-quaterthienyl framework is isolated.

  噻吩和二噻吩通过在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中与琥珀酰氯/氯化铝进行酰化，转化为1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮和相应的双(二噻吩基)取代的二酮。二酮与罗韦森试剂反应可以高产率地得到2,2′:5′,2″-三噻吩或2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-五噻吩（α-三噻吩或α-五噻吩）。对α-三噻吩的酰化尝试导致5,5-双[5-(2,2′:5′,2″-三噻吩)]四氢呋喃-2-酮的形成。作为噻吩的弗里德尔-克拉夫茨酰化的副产物，分离出一种新型的类靛蓝蓝色染料，具有α-四噻吩骨架。