8-tert-Butyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane | 65851-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 8-tert-Butyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-Tert-butyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decane
• CAS: 65851-13-0
• 化学式: C₁₂H₂₂S₂
• 分子量: 230.439
• InChiKey: VESOTKHMMXADSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-Butyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 4-叔丁基环己酮 在 polystyryl diphenyl phosphine-iodine 作用下， 生成 8-tert-Butyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27955

文献信息

• A Facile Deprotection of Dithioacetals by FeCl₃/KI
  作者：Subhash P. Chavan、Priti B. Soni、Ramesh R. Kale、K. Pasupathy

  DOI：10.1081/scc-120016345

  日期：2003.1.4

  Abstract Carbonyl compounds were regenerated from corresponding dithioacetals via refluxing with FeCl3/KI and methanol as a solvent.

  摘要 羰基化合物由相应的二硫缩醛以FeCl3/KI和甲醇为溶剂回流再生。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Solvent Free Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Cu(OTf)₂-SiO₂
  作者：R. Vijaya Anand、P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1055/s-1999-2635

  日期：1999.4

  Aldehydes and ketones were thioacetalyzed using 1,2-ethanedithiol in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2-SiO2 under solvent free conditions in excellent yields.

  醛和酮在无溶剂条件下，使用1,2-乙二硫醇，在催化量的Cu(OTf)2-SiO2存在下，进行了硫代乙酰化反应，产率极佳。
• SOLID STATE DEPROTECTION OF THIOACETALS AND THIOKETALS USING 1-BENZYL-4-AZA-1-AZONIABICYCLO[2.2.2]OCTANE PERIODATE AND ALUMINUM CHLORIDE
  作者：Abdol Reza Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940509354965

  日期：2005.6

  for deprotection of thioacetals and thioketals. In recent years, there has been an increasing interest in reactions that proceed in the absence of solvent due to reduced pollution, low costs and simplicity in process and straightforward w~rk-up .~ Because of our interest in development of solvent-free reactions? we now report 1 -benzyl-4-aza-l-azoniabicyclo[2.2.2]octane periodate 1 as an efficient and

  羰基化合物在有机合成中通常被保护为硫代缩醛和硫代缩酮，因为它们在酸性和碱性条件下都具有稳定性。许多程序可用于制备这些衍生物 3-4 并且已经对这些衍生物脱保护为母体羰基化合物进行了广泛的研究 但是，其中一些脱保护方法需要更高的温度、长的反应时间并且涉及有毒金属离子和对环境有害的溶剂？因此，需要一种用于硫缩醛和硫缩酮脱保护的简单、成本更低且更安全的方法。近年来，由于污染少、成本低、过程简单且易于加工，在无溶剂情况下进行的反应越来越受到关注。~ 因为我们对开发无溶剂反应感兴趣？我们现在报告 1 -benzyl-4-aza-l-azoniabicyclo[2.2.2]octane octane 高碘酸盐 1 作为一种有效且选择性的试剂，用于将硫代缩醛 2 或 3（1 ,%二硫缩醛和 1 ,Idithianes）脱保护为相应的羰基化合物4. 1-Benzyl-4-aza1-azoniabicyclo[2
• Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel
  作者：Jong Gun Lee、Je Pil Hwang

  DOI：10.1246/cl.1995.507

  日期：1995.7

  Cupric nitrate supported in silica gel is exceptionally efficient in regenerating aldehydes and ketones from oximes, tosylhydrazones, 1,3-dithiolanes, and 1,3-dithianes.

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。