2-(4-吡啶基)乙烯酮 | 477879-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-吡啶基)乙烯酮
• 中文别名: (9ci)-4-吡啶-乙酮
• 英文名称: 4-pyridylketene
• CAS: 477879-02-0
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 119.123
• InChiKey: GAWJJQORCOUZNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 2-(4-吡啶基)乙烯酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-Butylamino-2-pyridin-4-yl-ethenol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基烯酮的胺化：2-吡啶基强酰胺烯醇稳定性的实验和计算研究

  摘要：

  2-、3- 和 4-重氮乙酰吡啶 8 的激光闪光光解产生相应的由沃尔夫重排形成的吡啶基烯酮 7，如时间分辨红外光谱所观察到的，烯基吸收在 2127、2125 和 2128 cm(-1)，分别。2-、3-和 4-8 在 CH(3)CN 中的光解包含 n-BuNH(2) 导致在每种情况下形成两个瞬变，如时间分辨红外和紫外光谱所观察到的。初始瞬变被指定为烯酮 7，这通过烯酮吸光度衰减的红外测量得到证实。然后烯酮形成酰胺烯醇 12，其生长和衰变由紫外线监测。重氮苯乙酮的类似光解产生苯乙烯酮 (5)，形成酰胺烯醇 17。对于 3- 和 4-吡啶基乙烯酮以及苯乙烯酮，烯酮胺化和酰胺烯醇转化为酰胺的速率常数比分别为 3.1、7.7 和 22，而对于 2-异构体，相同的比率为 1.8 x 10(7)。2-7 的酰胺烯醇的稳定性归因于与吡啶基氮的强分子内氢键，这得到了中间体的 DFT 计算结构的支持，这表明该烯醇酰胺相对于

  DOI：

  10.1021/ja027347h
• 作为产物：
  描述：

  4-diazoacetylpyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-吡啶基)乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶基烯酮的胺化：2-吡啶基强酰胺烯醇稳定性的实验和计算研究

  摘要：

  2-、3- 和 4-重氮乙酰吡啶 8 的激光闪光光解产生相应的由沃尔夫重排形成的吡啶基烯酮 7，如时间分辨红外光谱所观察到的，烯基吸收在 2127、2125 和 2128 cm(-1)，分别。2-、3-和 4-8 在 CH(3)CN 中的光解包含 n-BuNH(2) 导致在每种情况下形成两个瞬变，如时间分辨红外和紫外光谱所观察到的。初始瞬变被指定为烯酮 7，这通过烯酮吸光度衰减的红外测量得到证实。然后烯酮形成酰胺烯醇 12，其生长和衰变由紫外线监测。重氮苯乙酮的类似光解产生苯乙烯酮 (5)，形成酰胺烯醇 17。对于 3- 和 4-吡啶基乙烯酮以及苯乙烯酮，烯酮胺化和酰胺烯醇转化为酰胺的速率常数比分别为 3.1、7.7 和 22，而对于 2-异构体，相同的比率为 1.8 x 10(7)。2-7 的酰胺烯醇的稳定性归因于与吡啶基氮的强分子内氢键，这得到了中间体的 DFT 计算结构的支持，这表明该烯醇酰胺相对于

  DOI：

  10.1021/ja027347h

文献信息

• Amination of Pyridylketenes:  Experimental and Computational Studies of Strong Amide Enol Stabilization by the 2-Pyridyl Group
  作者：Austin W. Acton、Annette D. Allen、Luis M. Antunes、Andrei V. Fedorov、Katayoun Najafian、Thomas T. Tidwell、Brian D. Wagner

  DOI：10.1021/ja027347h

  日期：2002.11.1

  ketenyl absorbance. The ketenes then form the amide enols 12, whose growth and decay are monitored by UV. Similar photolysis of diazoacetophenone leads to phenylketene (5), which forms the amide enol 17. For 3- and 4-pyridylketenes and for phenylketene, the ratios of rate constants for amination of the ketene and for conversion of the amide enol to the amide are 3.1, 7.7, and 22, respectively, while for

  2-、3- 和 4-重氮乙酰吡啶 8 的激光闪光光解产生相应的由沃尔夫重排形成的吡啶基烯酮 7，如时间分辨红外光谱所观察到的，烯基吸收在 2127、2125 和 2128 cm(-1)，分别。2-、3-和 4-8 在 CH(3)CN 中的光解包含 n-BuNH(2) 导致在每种情况下形成两个瞬变，如时间分辨红外和紫外光谱所观察到的。初始瞬变被指定为烯酮 7，这通过烯酮吸光度衰减的红外测量得到证实。然后烯酮形成酰胺烯醇 12，其生长和衰变由紫外线监测。重氮苯乙酮的类似光解产生苯乙烯酮 (5)，形成酰胺烯醇 17。对于 3- 和 4-吡啶基乙烯酮以及苯乙烯酮，烯酮胺化和酰胺烯醇转化为酰胺的速率常数比分别为 3.1、7.7 和 22，而对于 2-异构体，相同的比率为 1.8 x 10(7)。2-7 的酰胺烯醇的稳定性归因于与吡啶基氮的强分子内氢键，这得到了中间体的 DFT 计算结构的支持，这表明该烯醇酰胺相对于