9-(tert-butyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane | 118817-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 9-(tert-butyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 9-Tert-butyl-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane
• CAS: 118817-77-9
• 化学式: C₁₃H₂₄S₂
• 分子量: 244.466
• InChiKey: IEGZEWACYOGSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane 在 三氯化铝 、 1-benzyl-1-aza-4-azoniabicyclo<2.2.2>octane periodate 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用 1-BENZYL-4-AZA-1-AZONIABICYCLO[2.2.2] 辛烷和氯化铝对硫缩醛和硫缩酮进行固态脱除

  摘要：

  羰基化合物在有机合成中通常被保护为硫代缩醛和硫代缩酮，因为它们在酸性和碱性条件下都具有稳定性。许多程序可用于制备这些衍生物 3-4 并且已经对这些衍生物脱保护为母体羰基化合物进行了广泛的研究 但是，其中一些脱保护方法需要更高的温度、长的反应时间并且涉及有毒金属离子和对环境有害的溶剂？因此，需要一种用于硫缩醛和硫缩酮脱保护的简单、成本更低且更安全的方法。近年来，由于污染少、成本低、过程简单且易于加工，在无溶剂情况下进行的反应越来越受到关注。~ 因为我们对开发无溶剂反应感兴趣？我们现在报告 1 -benzyl-4-aza-l-azoniabicyclo[2.2.2]octane octane 高碘酸盐 1 作为一种有效且选择性的试剂，用于将硫代缩醛 2 或 3（1 ,%二硫缩醛和 1 ,Idithianes）脱保护为相应的羰基化合物4. 1-Benzyl-4-aza1-azoniabicyclo[2

  DOI：

  10.1080/00304940509354965
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-叔丁基环己酮 在 α-Zr(O3PCH3)1.2(O3PC6H4SO3H)0.8 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到9-(tert-butyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  一种由磺苯基膦酸锆催化制备环状缩酮和硫缩酮的有效方法

  摘要：

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15155

文献信息

• Deprotection of Thioacetals Using K2S2O8/[bmim]Br as a Mild and Efficient Reagent under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Majid Mostafavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1007/s00706-007-0650-1

  日期：2007.6

  A straightforward and effective procedure for the deprotection of thioacetals to the corresponding carbonyl compounds using potassium persulfate and the ionic liquid [ bmim ]Br under solvent-free conditions is reported. A variety of aliphatic and aromatic 1,3-dithiolanes or 1,3-dithanes was deprotected to the corresponding carbonyl derivatives by this procedure.

  报道了一种在无溶剂条件下使用过硫酸钾和离子液体[ bmim ] Br将硫缩醛脱保护为相应羰基化合物的简单有效的方法 。通过该方法将各种脂族和芳族的1，3-二硫杂环戊烷或1，3-二乙烷脱保护成相应的羰基衍生物。
• Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel
  作者：Jong Gun Lee、Je Pil Hwang

  DOI：10.1246/cl.1995.507

  日期：1995.7

  Cupric nitrate supported in silica gel is exceptionally efficient in regenerating aldehydes and ketones from oximes, tosylhydrazones, 1,3-dithiolanes, and 1,3-dithianes.

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。
• Magnesium Bromide Mediated Selective Conversion of Acetals into Thioacetals
  作者：Jung Ho Park、Sunggak Kim

  DOI：10.1246/cl.1989.629

  日期：1989.4

  Magnesium bromide in ether is found to be a very effective and highly selective reagent for the conversion of acetals into the corresponding thioacetals in the presence of ketones.

  溴化镁在乙醚中被发现是一种非常有效且高度选择的试剂，可在酮存在的情况下将缩醛转化为相应的硫缩醛。
• Oxidative removal of 1,3-dithiane protecting groups by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ)
  作者：Kiyoshi Tanemura、Hiroshi Dohya、Masanori Imamura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/p19960000453

  日期：——

  carbonyl compounds in good yields by treatment with 1.5 equiv. of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) in MeCN–H2O (9:1). The reactions of 2-aryl-substituted 1,3-dithianes bearing electron-donating groups on the benzene ring with DDQ afforded thioesters along with aldehydes. 1,3-Dithiolanes derived from aromatic aldehydes were transformed to thioesters, whereas 1,3-dithiolanes derived from aliphatic

  通过用1.5当量处理，已将许多1，3-二硫杂环丁烷以良好的产率有效地转化为母体羰基化合物。MeCN–H 2中2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的分析O（9：1）。苯环上带有给电子基团的2-芳基取代的1,3-二硫烷与DDQ的反应提供了硫酯和醛。衍生自芳族醛的1,3-二硫杂环戊烷被转化为硫酯，而衍生自脂族和芳族酮的1,3-二硫杂环戊烷在这些反应条件下稳定。二苯基二硫缩醛是稳定的，除了4-甲氧基-和3,4-二甲氧基-苯甲醛二苯基二硫缩醛可以得到相应的醛。已经研究了在1，3-二硫杂环戊烷或二苯基二硫缩醛存在下的1，3-二噻吩的选择性裂解反应。
• Heterogeneous Catalysis in Carbonyl Regeneration from 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Maria Marcotullio、Emanuela Pisani、Ornelio Rosati、Umberto Constantino

  DOI：10.1055/s-1997-5751

  日期：1997.7

  Layered zirconium sulfophenyl phosphonate was found to be an efficient heterogeneous catalyst for mild hydrolysis of 1,2 dithiolanes and 1,3 dithianes to their corresponding carbonyl compounds.

  分层锆磺酚磷酸盐被发现是一种高效的异相催化剂，可用于温和水解1,2-二硫醇烷和1,3-二噁烷，生成相应的羰基化合物。