3-amino-1-propanol-3,3-d2 | 91360-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-1-propanol-3,3-d2
• 英文别名: 3-amino-3,3-dideuterio-propan-1-ol；3-Amino-propanol-3d2；3-Amino-3,3-dideuteriopropan-1-ol
• CAS: 91360-22-4
• 化学式: C₃H₉NO
• 分子量: 77.0947
• InChiKey: WUGQZFFCHPXWKQ-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-amino-1-propanol-3,3-d2 反应 0.5h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanol-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  精胺在三磷酸腺苷复合物中的构象：主要细胞电解质弱双分子相互作用的结构基础。

  摘要：

  选择性地高效合成了2 H和13 C标记的精胺（SPM），并通过NMR光谱法进行了分析，以确定六个构象相关键的自旋-自旋偶联常数。当与多价阴离子（例如三磷酸腺苷（ATP），ATP-Mg 2+和三聚磷酸酯）相互作用时，由三个烷基部分，一个丁烯基和两个丙烯基链组成的SPM会发生构象变化。与ATP相互作用后，CC键会影响相邻的铵基对对之间的距离（即N1 / N5和N5 / N5'），相对于网状旋转网，它们的网状旋转子的数量增加了17-20％。 SPM的4 HCl盐。但是，SPM-ATP复合物的薄纱构象构象与亚精胺（SPD）-ATP复合物的构象构象显着不同。这意味着SPM可能会优先识别ATP的腺苷基而不是三聚磷酸酯部分。这可能是因为SPM对ATP-Mg 2+的亲和力比SPD高，而SPD主要与β-和γ-磷酸盐发生相互作用，并很容易被Mg 2+取代。这些结果可为进一步了解多胺生物学功能的结构基础提供线索。

  DOI：

  10.1002/chem.201002759
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-amino-1-propanol-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 47. Mechanism of the Formation of 1,4-Dihydronicotinamide in the Reaction of Pyridinium Salt and Amine

  摘要：

  一种胺能在水溶液中将 1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶离子（BNA+）还原成 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。还原机制已经阐明。发现胺和 BNA+ 在 6 位上的共价结合加合物是真正的还原剂。与甲酸盐的还原反应是通过直接的 "氢化物-转移 "机制进行的。根据硬-软-酸-碱（HSAB）原理，讨论了 BNA+ 的 4 位和 6 位亲核攻击的选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.506

文献信息

• Conformational Change of Spermidine upon Interaction with Adenosine Triphosphate in Aqueous Solution
  作者：Keisuke Maruyoshi、Kaori Nonaka、Takeshi Sagane、Tetsuo Demura、Toshiyuki Yamaguchi、Nobuaki Matsumori、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.200801961

  日期：2009.2.2

  A complex rotation: The solution conformation of spermidine (SPD) was elucidated by using diastereospecifically deuterated and 13C‐labeled derivatives to diagnose the orientation of seven conformationally relevant bonds. NMR coupling constants were determined for a complex formed from spermidine and adenosine triphosphate (ATP; see figure).

  复杂的旋转过程：使用非对映异构的氘代和13 C标记的衍生物阐明亚精胺（SPD）的溶液构象，以诊断七个构象相关键的方向。确定了由亚精胺和三磷酸腺苷形成的配合物的NMR偶合常数（ATP；见图）。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 47. Mechanism of the Formation of 1,4-Dihydronicotinamide in the Reaction of Pyridinium Salt and Amine
  作者：Atsuyoshi Ohno、Satoshi Ushida、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.57.506

  日期：1984.2

  An amine reduces 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion (BNA+) into 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) in aqueous solution. The mechanism of reduction has been elucidated. The covalently bound adduct of the amine and BNA+ at the 6-position is found to be the true reductant. The reduction with formate proceeds through the direct “hydride-transfer” mechanism. Selectivity of nucleophilic attack on the 4- and 6-positions of BNA+ is discussed in terms of hard-soft-acid-base (HSAB) principle.

  一种胺能在水溶液中将 1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶离子（BNA+）还原成 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。还原机制已经阐明。发现胺和 BNA+ 在 6 位上的共价结合加合物是真正的还原剂。与甲酸盐的还原反应是通过直接的 "氢化物-转移 "机制进行的。根据硬-软-酸-碱（HSAB）原理，讨论了 BNA+ 的 4 位和 6 位亲核攻击的选择性。
• OHNO, ATSUYOSHI;USHIDA, SATOSHI;OKA, SHINZABURO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 506-509
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、USHIDA, SATOSHI、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——
• Conformations of Spermine in Adenosine Triphosphate Complex: The Structural Basis for Weak Bimolecular Interactions of Major Cellular Electrolytes
  作者：Keisuke Maruyoshi、Toshiyuki Yamaguchi、Tetsuo Demura、Nobuaki Matsumori、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.201002759

  日期：2011.4.18

  Selectively 2H‐ and 13C‐labeled spermines (SPM) were efficiently synthesized and analyzed by NMR spectroscopy to determine the spin–spin coupling constants for six conformationally relevant bonds. SPM that is composed of three alkyl moieties, a butanylene, and two propanylene chains undergoes a conformational change when interacting with multivalent anions (e.g., adenosine triphosphate (ATP), ATP–Mg2+, and tripolyphosphate)

  选择性地高效合成了2 H和13 C标记的精胺（SPM），并通过NMR光谱法进行了分析，以确定六个构象相关键的自旋-自旋偶联常数。当与多价阴离子（例如三磷酸腺苷（ATP），ATP-Mg 2+和三聚磷酸酯）相互作用时，由三个烷基部分，一个丁烯基和两个丙烯基链组成的SPM会发生构象变化。与ATP相互作用后，CC键会影响相邻的铵基对对之间的距离（即N1 / N5和N5 / N5'），相对于网状旋转网，它们的网状旋转子的数量增加了17-20％。 SPM的4 HCl盐。但是，SPM-ATP复合物的薄纱构象构象与亚精胺（SPD）-ATP复合物的构象构象显着不同。这意味着SPM可能会优先识别ATP的腺苷基而不是三聚磷酸酯部分。这可能是因为SPM对ATP-Mg 2+的亲和力比SPD高，而SPD主要与β-和γ-磷酸盐发生相互作用，并很容易被Mg 2+取代。这些结果可为进一步了解多胺生物学功能的结构基础提供线索。