3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine | 163225-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 163225-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 344.297
• InChiKey: FFUKHZZZYKGWKJ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₃₃H₆₃ClNO₉P 、 3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-stearoyl-2-[5-O-(-3'-O-levulinyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine)-3,3-dimethylglutaroyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Phospholipid prodrugs of anti-proliferative drugs

  摘要：

  该发明揭示了包含抗增殖药物的前药，通过桥联基与磷脂基团共价连接，使活性物种优先释放，最好通过酶解裂解，在所需的作用部位释放。该发明进一步揭示了含有这些前药的药物组合物及其用途，用于治疗与炎症、变性或萎缩症状以及不受控制的细胞增殖相关的疾病和紊乱。图1描述了在实验过程中动物存活率的图表，其中小鼠被i.p.移植了11210只鼠白血病细胞，然后根据第11例中描述的方案用仅载体（方块）、MTX（三角形）或DP-MTX071的等摩尔剂量（圆圈）进行治疗。

  公开号：

  US06774121B1
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Mazzei; Grandi; Balbi, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 793 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mazzei; Grandi; Balbi, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 793 - 797
  作者：Mazzei、Grandi、Balbi、Abramova、Damonte、Silvestro

  DOI：——

  日期：——
• Phospholipid prodrugs of anti-proliferative drugs
  申请人：D-Pharm, Ltd.

  公开号：US06774121B1

  公开（公告）日：2004-08-10

  The invention discloses prodrugs comprising anti-proliferative drugs covalently linked, via bridging group, to a phospholipid moiety such that the active species is preferentially released, preferably by enzymatic cleavage, at the required site of action. The invention further discloses pharmaceutical compositions said prodrugs and the uses thereof for the treatment of diseases and disorders related to inflammatory, to degenerative or atrophic conditions, and to uncontrolled cell growth. FIG. 1 depicts a graph of animal survival during the course of an experiment wherein mice were i.p. transplanted with 11210 mouse leukemia cells and then treated with vehicle only (squares), MTX (triangles) or molar equivalent dose of DP-MTX071 (circles) according to the regiment described example in Example 11.

  该发明揭示了包含抗增殖药物的前药，通过桥联基与磷脂基团共价连接，使活性物种优先释放，最好通过酶解裂解，在所需的作用部位释放。该发明进一步揭示了含有这些前药的药物组合物及其用途，用于治疗与炎症、变性或萎缩症状以及不受控制的细胞增殖相关的疾病和紊乱。图1描述了在实验过程中动物存活率的图表，其中小鼠被i.p.移植了11210只鼠白血病细胞，然后根据第11例中描述的方案用仅载体（方块）、MTX（三角形）或DP-MTX071的等摩尔剂量（圆圈）进行治疗。