3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine | 163225-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 163225-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 344.297
• InChiKey: FFUKHZZZYKGWKJ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₃₃H₆₃ClNO₉P 、 3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-stearoyl-2-[5-O-(-3'-O-levulinyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine)-3,3-dimethylglutaroyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Phospholipid prodrugs of anti-proliferative drugs

  摘要：

  该发明揭示了包含抗增殖药物的前药，通过桥联基与磷脂基团共价连接，使活性物种优先释放，最好通过酶解裂解，在所需的作用部位释放。该发明进一步揭示了含有这些前药的药物组合物及其用途，用于治疗与炎症、变性或萎缩症状以及不受控制的细胞增殖相关的疾病和紊乱。图1描述了在实验过程中动物存活率的图表，其中小鼠被i.p.移植了11210只鼠白血病细胞，然后根据第11例中描述的方案用仅载体（方块）、MTX（三角形）或DP-MTX071的等摩尔剂量（圆圈）进行治疗。

  公开号：

  US06774121B1
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-O-levulinoyl 5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Mazzei; Grandi; Balbi, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 793 - 797

  摘要：

  DOI：