N-cyclopentylidene-2-methyl-1-propanamine | 25115-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclopentylidene-2-methyl-1-propanamine
• 英文别名: N-(cyclopentylidene)isobutylamine；iso-butylcyclopentyl imine；1-Propanamine, N-cyclopentylidene-2-methyl-；N-(2-methylpropyl)cyclopentanimine
• CAS: 25115-60-0
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: CJZYKYLULCGXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentylidene-2-methyl-1-propanamine 在 酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-Buta-2,3-dienyl-cyclopent-(E)-ylidene]-N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  末端烯丙基酮的分子内自由基介导的环化反应合成功能化环戊烷

  摘要：

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97179-0
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 环戊酮 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到N-cyclopentylidene-2-methyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  螺环二氨基卡宾：合成，配位化学，及其二聚行为的研究。

  摘要：

  非芳族的“饱和的”螺环N-杂环二氨基卡宾11可以通过用钾还原脱硫而由螺环的咪唑烷-2-硫酮10获得。通过使酮亚胺9与N-丁基-N-硫代甲基二硫代氨基甲酸酯锂（6）反应，获得不对称的N，N′-取代的螺环咪唑烷-2-硫酮。13C NMR光谱显示，不对称的N，N'-取代的螺环咪唑啉-2-亚甲基11a经历缓慢的酸催化二聚反应，得到烯四胺11a = 11a，它以两种同分异构形式存在（同义和反义） 。这种反应在特殊情况下是可逆的。11型卡宾与[W（CO）6]反应生成[W11（CO）5]型空气稳定的卡宾配合物（14）。

  DOI：

  10.1002/chem.200500306

文献信息

• Reductive cyclisation of allenic ketones. A new approach to functionalised five-membered rings.
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85971-7

  日期：1983.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones, (4), (6), and (13) is shown to result in reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (5), (7), and (14) incorporating a bridgehead hydroxyl group.

  一系列末端烯丙基酮（4），（6）和（13）的电解显示通过-模式导致还原环化，生成五元环（5），（7）和（ 14）结合桥头羟基。
• Synthesis of spiroisoindolinones by palladium-catalyzed heterocyclization of 2-iodobenzoyl chloride with ketimines
  作者：Chan Sik Cho、Xue Wu、Li Hong Jiang、Sang Chul Shim、Hong Rak Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570360147

  日期：1999.1

  2-Iodobenzoyl chloride reacts with ketimines in acetonitrile at 100° under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst together with triethylamine to afford the corresponding spiroisoindolinones in high yields.

  2-碘苯甲酰氯在催化量的钯催化剂和三乙胺的存在下，在一氧化碳压力下于100°C下与乙酮中的酮亚胺反应，以高收率得到相应的螺异吲哚满酮。
• Formation of 1,2,3,4-tetrahydro-2-pyridones by aza-annulation of imines with acrylate derivatives
  作者：K. Paulvannan、John R. Stille

  DOI：10.1021/jo00046a011

  日期：1992.9

  The aza-annulation of imines with activated acrylate derivatives was studied as a means of preparing the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2-pyridones. Through the use of reagents known to facilitate the formation of amide bonds from carboxylic acids, several methods of activating the acrylate species were compared. The acrylate derivatives studied were acryloyl chloride and acrylic anhydride as well as acrylic acid activated by reaction with EtO2CCl, (PhO)2P(O)N3, or MCPI. Optimum annulation was obtained with imines derived from cyclohexanone to produce octahydro-2-quinolone products. The N-isobutylimine prepared from cyclopentanone also produced selective ring annulation to efficiently produce the corresponding bicyclic product, but the reaction with the imine of n-butanal produced lower yields of cyclic product. Ring formation was relatively unaffected by substituents at the a-position of the acrylate derivative, demonstrated by the use of methacrylate, but beta-substituents hindered the annulation process and, in turn, increased the amounts of byproduct resulting from only N-acylation of the imine. Increasing the steric bulk of the imine alkyl substituent produced the opposite effect; the relative amount of N-acylation compared to complete aza-annulation was diminished as the size of the substituent was increased. Mechanistic features of the reaction are discussed in terms of product distribution and competition experiments.
• PATTENDEN, G.;ROBERTSON, G. M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4001-4011
  作者：PATTENDEN, G.、ROBERTSON, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Spirocyclic Diaminocarbenes: Synthesis, Coordination Chemistry, and Investigation of Their Dimerization Behavior
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Martin Paas、Duc Le Van、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.200500306

  日期：2005.8.19

  Nonaromatic, "saturated", spirocyclic N-heterocyclic diaminocarbenes 11 can be obtained from spirocyclic imidazolidin-2-thiones 10 by reductive desulfurization with potassium. The unsymmetrically N,N'-substituted spirocyclic imidazolidin-2-thiones were obtained by reaction of ketimines 9 with lithium N-butyl-N-lithiomethyldithiocarbamate (6). 13C NMR spectroscopy revealed that the unsymmetrically N

  非芳族的“饱和的”螺环N-杂环二氨基卡宾11可以通过用钾还原脱硫而由螺环的咪唑烷-2-硫酮10获得。通过使酮亚胺9与N-丁基-N-硫代甲基二硫代氨基甲酸酯锂（6）反应，获得不对称的N，N′-取代的螺环咪唑烷-2-硫酮。13C NMR光谱显示，不对称的N，N'-取代的螺环咪唑啉-2-亚甲基11a经历缓慢的酸催化二聚反应，得到烯四胺11a = 11a，它以两种同分异构形式存在（同义和反义） 。这种反应在特殊情况下是可逆的。11型卡宾与[W（CO）6]反应生成[W11（CO）5]型空气稳定的卡宾配合物（14）。