1-cyclohexene-1-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 102268-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-cyclohexenecarbaldehyde N,N-dimethylhydrazone；1-Formyl-cyclohex-1-en-N,N-dimethylhydrazon；cyclohex-1-ene-carboxaldehyde-N,N-dimethylhydrazone；N-(cyclohexen-1-ylmethylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 102268-18-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: KFEVYRZHPBJFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-67 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 硫酸 作用下， 生成 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Duhamel,L.; Valnot,J.-Y., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 47 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 偏二甲肼 以100%的产率得到1-cyclohexene-1-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  金属催化的自由基环化导致N-杂环：加巴喷丁和ulchellalactam的新方法

  摘要：

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01030-5

文献信息

• Process for the preparation of 2-pyridinecarboxylic acid derivatives and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04923993A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  The process of the invention relates to the reaction of hydrazones of formula II ##STR1## with .alpha.-chloro- or .alpha.-bromoarylonitrile or .alpha.-chloro- or .alpha.-bromoacrylates of formula III ##STR2## to 1-amino-2-cyano-1,4-dihydropyridines or 1-amino-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid esters of formula IV ##STR3## which are converted into pyridine derivatives of formula I ##STR4## by treatment with an acid, with removal of R.sub.4 R.sub.5 NH. Y is --CN or --COOR.sub.3 and R.sub.1 to R.sub.5 may be alkyl.

  该发明的过程涉及式II的肼酮与α-氯或α-溴芳基腈或式III的α-氯或α-溴丙烯酸酯的反应，生成1-氨基-2-氰基-1,4-二氢吡啶或1-氨基-1,4-二氢吡啶-2-羧酸酯的式IV，通过用酸处理并去除R.sub.4 R.sub.5 NH转化为式I的吡啯衍生物。其中Y为--CN或--COOR.sub.3，R.sub.1至R.sub.5可能是烷基。
• Studies on quinones. Part 41: Synthesis and cytotoxicity of isoquinoline-containing polycyclic quinones☆
  作者：Jaime A. Valderrama、M. Florencia González、David Pessoa-Mahana、Ricardo A. Tapia、Houda Fillion、Felix Pautet、Jaime A. Rodriguez、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.008

  日期：2006.7.15

  new potentially anticancer drugs, isoquinolinequinone-containing polycyclic compounds have been designed and synthesized through highly regiocontrolled cycloaddition reactions of methyl 1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate with polarized 1,3-dienes and a thiazole-o-quinodimethane. The new N-heterocyclic quinones were tested on normal human fibroblasts and four distinct human

  在寻找新的潜在抗癌药物中，已设计并通过高度区域控制的1,3-二甲基-5,8-二氧代-5,8-二氢异喹啉-4-羧酸甲酯与极化1的异环加成反应合成了含异喹啉醌的多环化合物。 ，3-二烯和噻唑-邻-喹二甲烷。在正常的人类成纤维细胞和四种不同的人类癌细胞系上测试了新的N-杂环醌。与参考药物依托泊苷相比，两种评估化合物显示出显着的体外活性（IC50：0.44-5.9 microM）。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2-carbonsäurederivaten und 1-Amino-1,4-dihydropyridin-2-carbonsäurederivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0221023A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft die Umsetzung von Hydrazonen der Formel II mit a-Chlor- oder a-Bromacrylnitril oder -acrylsäureestern der Formel III zu 1-Amino-2-cyano-oder 1-Amino-2-carbonsäureester-1,4-dihydropyridinen der Formel IV welche durch Behandlung mit Säuren unter Abspaltung von R4R5NH in Pyridinderivate der Formel übergeführt werden. Y ist hierin - CN oder -COOR3, R, bis R5 sind z.B. Alkyl.

  根据本发明的工艺涉及式 II 的肼与式 III 的一氯或一溴丙烯腈或丙烯酸酯的反应 与式 III 的 a-氯-或 a-溴丙烯腈或丙烯酸酯反应 得到式 IV 的 1-氨基-2-氰基或 1-氨基-2-羧酸酯-1,4-二氢吡啶 通过酸处理，消除 R4R5NH，转化为式 IV 的吡啶衍生物。 的吡啶衍生物。在这种情况下，Y 为-CN 或-COOR3，R, 至 R5 例如为烷基。
• US4923993A
  申请人：——

  公开号：US4923993A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US4956356A
  申请人：——

  公开号：US4956356A

  公开（公告）日：1990-09-11