3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 26862-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-isochinolin-3-carbonitril；5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonitrile；5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 26862-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: WCJQVNHURZQHOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  294.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 Petroleum ether 作用下， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  412.育亨宾和相关生物碱的组成。第十一部分。sempervirine的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002038
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 2-氯丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-pyridinecarboxylic acid derivatives and

  摘要：

  该发明的过程涉及式II的肼酮与α-氯或α-溴芳基腈或式III的α-氯或α-溴丙烯酸酯的反应，生成1-氨基-2-氰基-1,4-二氢吡啶或1-氨基-1,4-二氢吡啶-2-羧酸酯的式IV，通过用酸处理并去除R.sub.4 R.sub.5 NH转化为式I的吡啯衍生物。其中Y为--CN或--COOR.sub.3，R.sub.1至R.sub.5可能是烷基。

  公开号：

  US04923993A1

文献信息

• A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids.
  作者：Gordon W. Gribble、Timothy C. Barden、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85951-2

  日期：1988.1

  3-a]quinolzine(1)ring system. Application of this methodology to 2-(2-pyridinyl)indole 17, which is prepered via Taylor-Boger triazine Dieis-Alder annulation chemistry, affords the zwitterionic indole alkaloid sempervirine (3).

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2-carbonsäurederivaten und 1-Amino-1,4-dihydropyridin-2-carbonsäurederivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0221023A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft die Umsetzung von Hydrazonen der Formel II mit a-Chlor- oder a-Bromacrylnitril oder -acrylsäureestern der Formel III zu 1-Amino-2-cyano-oder 1-Amino-2-carbonsäureester-1,4-dihydropyridinen der Formel IV welche durch Behandlung mit Säuren unter Abspaltung von R4R5NH in Pyridinderivate der Formel übergeführt werden. Y ist hierin - CN oder -COOR3, R, bis R5 sind z.B. Alkyl.

  根据本发明的工艺涉及式 II 的肼与式 III 的一氯或一溴丙烯腈或丙烯酸酯的反应 与式 III 的 a-氯-或 a-溴丙烯腈或丙烯酸酯反应 得到式 IV 的 1-氨基-2-氰基或 1-氨基-2-羧酸酯-1,4-二氢吡啶 通过酸处理，消除 R4R5NH，转化为式 IV 的吡啶衍生物。 的吡啶衍生物。在这种情况下，Y 为-CN 或-COOR3，R, 至 R5 例如为烷基。
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, p. 791,794
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Waldner, Adrian, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2371 - 2374
  作者：Waldner, Adrian

  DOI：——

  日期：——
• WALDNER, ADRIAN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2371-2374
  作者：WALDNER, ADRIAN

  DOI：——

  日期：——