N-(4-methylcyclohexyl)aniline | 34160-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-methylcyclohexyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-phenylcyclohexylamine；4-Anilino-1-methyl-cyclohexan；N-(4-Methyl-cyclohexyl)-anilin
• CAS: 34160-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: RMESAZIBTOVBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199 °C(Press: 81 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylcyclohexyl)aniline 在 铬 、 氢气 、 silica gel 、 镍 、 铜 、 sodium sulfate 、 copper(l) chloride potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4'-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tarasievich; Mikhalevskaya; Kozlov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1100 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylcyclohexylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 HZSM-5 zeolite 、 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 N-(4-methylcyclohexyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  HZSM-5沸石负载硼氢化钠在无溶剂体系中微波辐照下还原胺化醛和酮

  摘要：

  负载在 HZSM-5 沸石上的硼氢化钠是一种通用的还原剂，用于在无溶剂体系中微波辐射下还原胺化醛和酮。

  DOI：

  10.1080/104265090902831

文献信息

• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Selective Synthesis of Primary Anilines from NH ₃ and Cyclohexanones by Utilizing Preferential Adsorption of Styrene on the Pd Nanoparticle Surface
  作者：Yu Koizumi、Xiongjie Jin、Takafumi Yatabe、Ray Miyazaki、Jun‐ya Hasegawa、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201903841

  日期：2019.8.5

  Dehydrogenative aromatization is one of the attractive alternative methods for directly synthesizing primary anilines from NH3 and cyclohexanones. However, the selective synthesis of primary anilines is quite difficult because the desired primary aniline products and the cyclohexanone substrates readily undergo condensation affording the corresponding imines (i.e., N‐cyclohexylidene‐anilines), followed

  脱氢芳构化是直接从NH 3和环己酮合成伯苯胺的有吸引力的替代方法之一。然而，伯胺的选择性合成非常困难，因为所需的伯苯胺产物和环己酮底物容易发生缩合反应，生成相应的亚胺（即N-环己叉基苯胺），然后氢化生成N-环己基苯胺作为主要产物。 。在这项研究中，在负载的Pd纳米颗粒催化剂（例如Pd / HAP，HAP =羟基磷灰石，Ca 10（PO 4）6（OH）2）利用非均相催化特有的竞争性吸附; 换句话说，当苯乙烯用作氢受体时，在N-环己叉基-苯胺存在下优先吸附在Pd纳米颗粒表面上，从容易获得的NH 3和环己酮中选择性合成了各种结构多样的伯苯胺。尽管Pd / HAP催化剂的催化性能逐渐下降，但仍重复使用了好几次。
• CuI nanoparticles as recyclable heterogeneous catalysts for C–N bond formation reactions
  作者：Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Sushila Sharma、Vishal Kumar、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Rajaram Bal、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c7cy00832e

  日期：——

  resulting NPs were CuI instead of Cu. The TEM images of CuI exhibited the size of monodispersed spherical NPs in the range of 4 ± 2 nm. These generated NPs can be used as versatile heterogeneous catalysts for important organic transformations. As a proof of concept, CuI NPs were successfully applied as heterogeneous catalysts for the synthesis of secondary amines, amides and triazoles. CuI NPs can be easily

  本文中，首次报道了碘化铜纳米颗粒（NPS）用于羰基化合物的还原胺化。通过TEM，EDX，XRD和XPS分析对生成的NP进行表征。XRD图谱，XPS和EDX分析证实，所得的NP是CuI而不是Cu。CuI的TEM图像显示单分散球形NP的大小在4±2 nm范围内。这些生成的NP可用作重要有机转化的通用多相催化剂。作为概念证明，CuI NPS已成功地用作合成仲胺，酰胺和三唑的非均相催化剂。CuI NP可以轻松回收和循环使用多达六次。
• Diastereo- and enantioselective reductive amination of cycloaliphatic ketones by preformed chiral palladium complexes
  作者：Armando Cabrera、Pankaj Sharma、F. Javier Pérez-Flores、Luis Velasco、J. Luis Arias、Laura Rubio-Pérez

  DOI：10.1039/c4cy00058g

  日期：——

  An efficient preformed chiral palladium catalyzed direct diastereo- and enantioselective reductive amination of un- and substituted cycloaliphatic ketones with primary aryl amines has been developed.

  已经开发了一种有效的预形成的手性钯与伯芳基胺的未取代和取代的环脂族酮的直接非对映和对映选择性还原胺化反应。