2-(2-phenylethen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 65248-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: Tracizoline；2-(2-phenylethenyl)-2-imidazoline；2-trans-styryl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-trans-Styryl-4,5-dihydro-1H-imidazol；2-(2-Phenylethen-1yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 65248-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: IGISUADTPSLENQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 生成 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic imidazoline compounds

  摘要：

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病的用途，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06410562B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-phenylethenyl)-2-imidazoline 在 三氟乙酸 作用下， 以91%的产率得到2-(2-phenylethen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉的合成新协议

  摘要：

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00108-3

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE RECEPTOR TYPE 1 LIGANDS FOR USE AS THERAPEUTICS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR AUX IMIDAZOLINES DE TYPE 1 À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RIDEOUT DARRYL

  公开号：WO2016105448A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of various conditions, such as pain, headaches, allodynia, and fibromyalgia. The disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了作为止痛剂和用于治疗各种病症的化合物和组合物，如疼痛、头痛、触痛和纤维肌痛。本公开还提供了作为嘌呤受体1的配体的化合物，有些实施例中还提供了对其的调节剂（例如，激动剂）。
• Imidazoline receptors: Qualitative structure-activity relationships and discovery of tracizoline and benazoline. Two ligands with high affinity and unprecedented selectivity
  作者：Maria Pigini、Pascal Bousquet、Angelo Carotti、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Roberta Moriconi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Seyed K. Tayebati、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00009-6

  日期：1997.5

  characterize imidazoline (I) receptors have been carried out with non-selective or poorly selective ligands prompted us to undertaken research aimed at developing selective ligand(s). In previous work using, as a starting point, cirazoline I, a potent alpha 1-adrenergic receptor agonist that also binds to I receptors, we showed that removal of the cyclopropyl ring (2) retains high affinity for I2 receptors

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PAIN THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LA DOULEUR
  申请人：LEDERMAN SETH

  公开号：WO2016105449A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of one or more conditions selected from: pain; psychic pain; psychological pain; psychiatric pain; depression; allodynia; fibromyalgia; fibromyalgia-ness; central sensitization; centralization; regional pain syndrome; temporomandibular joint syndrome (TMJ); lower back pain; interstitial cystitis; Gulf War syndrome; visceral pain; phantom limb painj.kidney stones; gout; neuropathic pain; post-herpetic neuralgia; diabetic neuropathy; sickle cell pain; priapism; nociceptive pain; post-operative pain; orthopedic injury pain; bunionectomy; dental extraction; pain after severed spinal cord injury; osteoarthritis; rheumatoid arthritis; Lyme disease; Parkinson's disease; opioid-induced constipation; an opioid withdrawal symptom; pain associated with post-traumatic stress disorder (PTSD); and combinations of any of the foregoing conditions. This disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了用作镇痛剂和用于治疗以下一种或多种疾病的化合物和组合物：疼痛；心理疼痛；心理疼痛；精神疼痛；抑郁症；痛觉过敏；纤维肌痛；纤维肌痛症；中枢敏感化；中枢化；区域性疼痛综合征；颞下颌关节综合征（TMJ）；腰部疼痛；间质性膀胱炎；海湾战争综合征；内脏疼痛；幻肢疼痛；肾结石；痛风；神经性疼痛；带状疱疹后神经痛；糖尿病性神经病；镰状细胞疼痛；阴茎长时间勃起症；伤害性疼痛；术后疼痛；骨科损伤疼痛；拇外翻术；牙科拔牙；断裂脊髓损伤后疼痛；骨关节炎；类风湿关节炎；莱姆病；帕金森病；阿片类药物引起的便秘；阿片类药物戒断症状；与创伤后应激障碍（PTSD）相关的疼痛；以及上述任何疾病的组合。本公开还提供了作为咪唑啉受体类型1的配体的化合物，有些实施例中是调节剂（例如，激动剂）。
• DE687196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A mild and efficient one-pot synthesis of 2-dihydroimidazoles from aldehydes
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Yusuke Ohba、Atsushi Hiramatsu、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.025

  日期：2005.3

  The reactions of various aldehydes and 1,2-diamines followed by NXS treatment proceed at 0 degrees C to give the corresponding dihydroimidazoles in high yields. The reaction is mild, and many functional groups such as halogens, nitrites, and esters can exist. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.