6-chloro-7-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline | 218456-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-7-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 218456-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₂ClFN₂
• 分子量: 334.78
• InChiKey: CCWVUXOUDRPCHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-氟-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 、 锌 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-chloro-7-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的设计，合成及抗HIV活性

  摘要：

  为了设计新型抗HIV药物，进行了药效团建模，虚拟筛选，3D-QSAR和分子对接研究。使用DISCOtech，使用17种结构多样的分子生成药效团模型，然后使用Sybyl X的GASP模块进行细化。两个供体位点，一个受体原子和一个疏水区；用作NCI数据库和6个Q拟合化合物的虚拟筛选的查询取值≥98。在虚拟筛选中作为命中物检索到的，是蝶啶环的生物等排体的喹喔啉环被选作核心部分。3D-QSAR载于35个5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酰胺衍生物上。最佳CoMFA和CoMSIA模型的轮廓图分析表明，疏水，大体积和负电基团的引入可提高设计化合物的效力。基于两种基于配体的药物设计方法，设计了50种具有不同取代基的喹喔啉衍生物，并绘制在最佳药效团模型上。由此，将最好的32种喹喔啉衍生物对接在整合酶和计算机内的活性位点上还预测了ADMET的性质。根据该数据，进行了前7种喹喔啉衍生物的合成，并使用质谱，1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.019

文献信息

• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted aldehydes and ketones with aryl diamines leading to quinoxalines using molecular oxygen as oxidant
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.020

  日期：2012.7

  A novel Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted carbonyl compounds with aryl diamines leading to quinoxaline derivatives using molecular oxygen as oxidant has been developed. Six hydrogen dissociations involving 2 sp3 C–H bonds activation are realized under mild conditions in this approach. Plausible mechanism is proposed for this novel Et3N-catalyzed transformation on

  已经开发出新颖的Et 3 N催化的α-未取代的羰基化合物与芳基二胺的氧化脱氢偶联，从而使用分子氧作为氧化剂生成喹喔啉衍生物。该方法在温和条件下实现了涉及2个sp 3 C–H键活化的六个氢离解。在经过精心设计的机理研究（包括通过EPR进行自由基检测）的基础上，提出了这种新颖的Et 3 N催化转化的合理机理。© 2012爱思唯尔科学。版权所有。
• Visible light-induced metal-free synthesis of quinoxalines
 using Rose Bengal as a photocatalyst
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Angajala Kishore Kumar

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.982

  日期：——
• Design, synthesis and anti-HIV activity of novel quinoxaline derivatives
  作者：Saloni B. Patel、Bhumika D. Patel、Christophe Pannecouque、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.019

  日期：2016.7

  5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxamide derivatives. Contour map analysis of best CoMFA and CoMSIA model suggested incorporation of hydrophobic, bulky and electronegative groups to increase potency of the designed compounds. 50 quinoxaline derivatives with different substitutions were designed on basis of both ligand based drug design approaches and were mapped on the best pharmacophore

  为了设计新型抗HIV药物，进行了药效团建模，虚拟筛选，3D-QSAR和分子对接研究。使用DISCOtech，使用17种结构多样的分子生成药效团模型，然后使用Sybyl X的GASP模块进行细化。两个供体位点，一个受体原子和一个疏水区；用作NCI数据库和6个Q拟合化合物的虚拟筛选的查询取值≥98。在虚拟筛选中作为命中物检索到的，是蝶啶环的生物等排体的喹喔啉环被选作核心部分。3D-QSAR载于35个5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酰胺衍生物上。最佳CoMFA和CoMSIA模型的轮廓图分析表明，疏水，大体积和负电基团的引入可提高设计化合物的效力。基于两种基于配体的药物设计方法，设计了50种具有不同取代基的喹喔啉衍生物，并绘制在最佳药效团模型上。由此，将最好的32种喹喔啉衍生物对接在整合酶和计算机内的活性位点上还预测了ADMET的性质。根据该数据，进行了前7种喹喔啉衍生物的合成，并使用质谱，1