4-methylcyclohex-1-enyl nonafluorobutanesulfonate | 1003032-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-methylcyclohex-1-enyl nonafluorobutanesulfonate
• 英文别名: (4-Methylcyclohexen-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；(4-methylcyclohexen-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1003032-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₉O₃S
• 分子量: 394.258
• InChiKey: WJMWPACUSQCYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcyclohex-1-enyl nonafluorobutanesulfonate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-methyl 3-(4-methylcyclohex-1-enyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯基壬二酸酯的Heck反应的适宜变体：室温下均相的无配体钯催化

  摘要：

  描述了烯基九氟丁烷磺酸盐（壬二酸酯）的无配体室温Heck反应的机理研究。从中毒实验，离心和催化剂负载变化获得的动力学数据始终为Heck化学领域前所未有的均相钯催化提供证据。烯基全氟丁烷磺酸盐的Heck反应代表了一种显着强大，活性和高效的催化体系，通常适用于在环境条件下与包括非活化烯烃在内的各种末端烯烃的偶联。它具有对大气中的氧气和湿气不敏感的特性，可以均匀地提供预期偶联产品的高收率，而无需纯化市售的试剂和溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600388
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 4-甲基环己酮 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-methylcyclohex-1-enyl nonafluorobutanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用九氟丁烷-1-磺酰氟与磷腈碱组合从羰基化合物直接合成烯基九氟甲磺酸酯

  摘要：

  在内部淬灭剂九氟丁烷-1-磺酰氟的存在下，羰基化合物与磷腈碱的 α-去质子化提供相应的烯基九氟甲磺酸酯。新的通用方法从醛和环酮中提供了高产率的烯基壬二酸酯。然而，它不适用于非环酮，其九氟甲磺酸酯衍生物经过快速 E2 消除得到炔烃。由醛成功合成九氟甲磺酸酯需要仔细控制反应条件，以避免随后消除为炔烃。动力学控制能够实现高区域选择性，有利于衍生自环酮的最少取代的九氟甲磺酸酯区域异构体和衍生自醛的烯基九氟甲磺酸酯的适度 Z 选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991084