9-chloro-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-ethano-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-9-carbonitrile | 67678-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-ethano-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-9-carbonitrile
• 英文别名: 11-Chloro-12-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-8-oxo-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-11-carbonitrile
• CAS: 67678-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O
• 分子量: 338.796
• InChiKey: DEQKWSQJTXLTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,11-bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-8,12-dione 在 palladium on activated charcoal 对苯二酚 作用下， 以 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 9-chloro-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-ethano-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第48部分。吡啶向异喹啉的新型转化

  摘要：

  具有二烯胺的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓二聚体产生环加合物，将其加氢成相应的2-杂芳基-4-氧化异喹啉鎓与起始的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓的“混合二聚体”。“混合二聚体”（21）还可以通过两步过程进行新的分子内氧化还原反应，然后氧化生成的醇，从而有效制备。“混合的二聚体”经历可逆的热解离，在一种情况下，相应的单体可能被捕获为各种环加合物。

  DOI：

  10.1039/p19800000331

文献信息

• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 48. Novel conversions of pyridines to isoquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas Dennis、Hossein A. Dowlatshahi

  DOI：10.1039/p19800000331

  日期：——

  ‘mixed dimers’ of the corresponding 2-heteroaryl-4-oxidoisoquinolinium with the starting 1-heteroaryl-3-oxidopyridinium. The ‘mixed dimer’(21) is also effectively prepared by a two-step sequence of a novel intramolecular oxidation–reduction, followed by oxidation of the resulting alcohol. The ‘mixed dimers’ undergo reversible thermal dissociation and in one case the corresponding monomers could be trapped

  具有二烯胺的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓二聚体产生环加合物，将其加氢成相应的2-杂芳基-4-氧化异喹啉鎓与起始的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓的“混合二聚体”。“混合二聚体”（21）还可以通过两步过程进行新的分子内氧化还原反应，然后氧化生成的醇，从而有效制备。“混合的二聚体”经历可逆的热解离，在一种情况下，相应的单体可能被捕获为各种环加合物。