3,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one | 10468-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2-cyclohexenone；3,4-Diphenylcyclohexenone；3,4-diphenyl-cyclohex-2-enone；3,4-Diphenyl-cyclohex-2-enon；3,4-Diphenyl-Δ²-cyclohexenon；1,2-Diphenyl-cyclohexen-(2)-on-(4)；3,4-Diphenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 10468-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: TWSIDYVPFGYXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  196-204 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,4-二苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  1-异亚丙基-4,4-二苯基-2,5-环己二烯的外-1,2-二氧杂环丁烷衍生物的酸催化重排

  摘要：

  结果表明，1,2-二氧杂环丁烷衍生物，3,3-二甲基-7,7-二苯基-1-2-二氧杂螺[3.5]壬-5,8-二烯的酸催化分解，从1-异亚丙基得到-4,4-二苯基-2,5-环己二烯，得到 1-甲基-1-(邻三联苯-4'-基)乙基氢过氧化物，双[1-甲基-1-(邻三联苯-4'-基) ) 乙基] 过氧化物、1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-4,4-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1-ol 和 o-terphenyl-4'-ol，以及通常的二氧杂环丁烷裂解产物，4,4-二苯基-2,5-环己二烯酮。这些产品的分布和产率取决于所用的酸性试剂和/或条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3279
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基己烷-1,5-二酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chapurlat,R.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 349 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free Robinson Annelation Reaction
  作者：Hisakazu Miyamoto、Shotaro Kanetaka、Koichi Tanaka、Kazuhiro Yoshizawa、Shinji Toyota、Fumio Toda

  DOI：10.1246/cl.2000.888

  日期：2000.8

  Solvent-free Robinson annelation reaction proceeded at room temperature to give corresponding cyclohexenones.

  无溶剂罗宾逊退火反应在室温下进行，得到相应的环己烯酮。
• Zn(II)- or Rh(I)-Catalyzed Rearrangement of Silylated [1,1′-Bi(cyclopropan)]-2′-en-1-ols
  作者：Hang Zhang、Changkun Li、Guojun Xie、Bo Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5010923

  日期：2014.7.3

  The rearrangement reactions of silylated alcohols bearing the highly strained structures of cyclopropene and cyclopropanol connected in adjacent positions have been studied under ZnI2- and Rh(I)-catalyzed conditions. The results show intriguing carbon skeletal reorganizations of such system under these conditions. The ZnI2-catalyzed reaction proceeds with C–O cleavage and the rearrangement of the resultant

  在ZnI 2-和Rh（I）催化的条件下，已经研究了在相邻位置连接有环丙烯和环丙醇的高应变结构的甲硅烷基化醇的重排反应。结果表明，在这些条件下，这种系统的碳骨架重组非常有趣。ZnI 2催化的反应随着C–O裂解和所得碳阳离子的重排而进行，从而导致连接两个三元环的C–C单键断裂。相反，Rh（I）催化的反应涉及环丙烯部分的σ键氧化加成，然后环丙烷部分的β-碳消除。
• The beckmann rearrangement of cyclohex-2-enone oximes. Synthesis of 4,5-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-azepin-2-one
  作者：John W. Lyga

  DOI：10.1002/jhet.5570330615

  日期：1996.11

  The Beckmann rearrangement of either syn or anti 3,4-diphenyl-cyclohexenone oxime 2a,b in polyphosphoric acid produces only one of the two possible isomeric unsaturated caprolactams 1. Under neutral conditions, only the syn oxime tosylate 9b rearranges to lactam 1, the anti oxime tosylate 9a remains unchanged. These results support earlier reports that alkyl migration is preferred over vinyl migration

  顺式或反式3,4-二苯基-环己烯酮肟2a，b在多磷酸中的贝克曼重排仅产生两种可能的异构不饱和己内酰胺1之一。在中性条件下，只有顺式肟甲苯磺酸酯9b的重排为内酰胺1中，反肟甲苯磺酸酯9a中保持不变。这些结果支持了较早的报道，即在不饱和环状酮肟的贝克曼重排中，烷基迁移优于乙烯基迁移。内酰胺的结构证明是使用氘交换和HMQC nmr实验进行的。
• DIPHENYL AZEPANE, DIAZEPANE AND OXAZEPANE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Schoenfeld Ryan Craig

  公开号：US20110136787A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Compounds of the formula I: wherein m, n, X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , R 1 and R 2 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  提供式子I的化合物，其中m、n、X1、X2、Y1、Y2、R1和R2的定义如本文所述。还提供制药组合物、使用方法和制备化合物的方法。
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1953, vol. 140, p. 470,478
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——