(Z)-1,2-diphenylvinyl thiophene-3-carboxylate | 1433189-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenylvinyl thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: [(Z)-1,2-diphenylethenyl] thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1433189-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂S
• 分子量: 306.385
• InChiKey: YGTJLZQISXEKLS-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 二苯基乙酮 、 一氧化碳 在 [Pd(cinnamyl)Cl]2 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(Z)-1,2-diphenylvinyl thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性钯催化芳基酮的羰基化芳基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯化合物

  摘要：

  烯醇的制备：在CO气氛下用[{Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / cataCXium A（n BuPAd 2，Ad =金刚烷基）处理时，芳基酮与芳基卤化物在羰基化CO偶联反应中反应为形式（Z）-乙烯基苯甲酸酯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202895

文献信息

• A Selective Palladium-Catalyzed Carbonylative Arylation of Aryl Ketones to Give Vinylbenzoate Compounds
  作者：Johannes Schranck、Anis Tlili、Helfried Neumann、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202895

  日期：2012.12.3

  Preparation of enols: When treated with [Pd(cinnamyl)Cl}2]/cataCXium A (nBuPAd2, Ad=adamantyl) under an atmosphere of CO, aryl ketones react with aryl halides in a carbonylative CO coupling reaction to form (Z)‐vinyl benzoates (see scheme).

  烯醇的制备：在CO气氛下用[Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / cataCXium A（n BuPAd 2，Ad =金刚烷基）处理时，芳基酮与芳基卤化物在羰基化CO偶联反应中反应为形式（Z）-乙烯基苯甲酸酯（请参阅方案）。