4-((R)-hydroxy((1S,5S)-5-methyl-2-oxocyclohexyl)methyl)benzonitrile | 1184350-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((R)-hydroxy((1S,5S)-5-methyl-2-oxocyclohexyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[hydroxy(5-methyl-2-oxocyclohexyl)methyl]benzolnitrole；4-[(R)-hydroxy-[(1S,5S)-5-methyl-2-oxocyclohexyl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1184350-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ICLYYLWSRBHUFQ-ZBINZKHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 4-((R)-hydroxy((1S,5S)-5-methyl-2-oxocyclohexyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的简单直接羟醛反应对手性环己酮的高度对映和非对映选择性有机催化脱对称

  摘要：

  醛醇缩合不对称的灵丹妙药：我们描述了脯氨酸催化的4取代环己酮的不对称化的简便方法，它使用不同的氢键供体作为助催化剂（参见方案），从而显着提高了脯氨酸在不对称化反应中的催化效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200900488

文献信息

• Cooperative assistance of a sulfonamide in a proline-mediated direct asymmetric aldol addition
  作者：Kiran Kumari、Meeta Bhati、Roopendra Singh Madhukar、Akram Gulam Hussain Khan、Prachi Janjani、S. Rajagopala Reddy、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1039/d3nj02685j

  日期：——

  proline, cis to the –COOH group, to examine a possible intramolecular synergistic interaction between the two functional groups and the consequent influence on the enamine mediated asymmetric aldol reaction. The resultant catalyst was proficient in furnishing the aldol adducts in commendable yields, along with excellent diastereo- and enantioselectivities in the presence of water. The proposed cooperative

  在脯氨酸的 C-4 位置引入磺酰胺部分，与 –COOH 基团顺式，以检查两个官能团之间可能存在的分子内协同相互作用以及对烯胺介导的不对称羟醛反应的影响。所得催化剂能够以值得称赞的产率有效地提供羟醛加合物，并且在水存在下具有优异的非对映选择性和对映选择性。拟议的合作援助也是一项简短的计算研究的主题，以获得更深入的了解。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Organocatalytic Desymmetrization of Prochiral Cyclohexanones by Simple Direct Aldol Reaction Catalyzed by Proline
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Luis Crovetto、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200900488

  日期：2009.7.6

  Panacea for aldol desymmetrizations: We describe an easy entry for the desymmetrization of 4‐substituted‐cyclohexanones catalyzed by proline, using as cocatalysts different hydrogen‐bonding donors (see scheme), which dramatically improves the catalytic efficiency of proline in desymmetrization reactions.

  醛醇缩合不对称的灵丹妙药：我们描述了脯氨酸催化的4取代环己酮的不对称化的简便方法，它使用不同的氢键供体作为助催化剂（参见方案），从而显着提高了脯氨酸在不对称化反应中的催化效率。