ethyl 4-oxo-3,4-diphenylbutanoate | 53647-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 3,4-diphenyl-4-oxobutanoate
• CAS: 53647-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: RKHFTUODCRTSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3,4-diphenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,4-diphenyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究新型的二苯基取代的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶和Aβ聚集抑制剂。

  摘要：

  背景：关于平均预期寿命的增长，在过去的几十年中，与年龄有关的痴呆症最常见的形式是阿尔茨海默病（AD），这已成为对65岁以上人口的主要威胁。大多数的AD疗法集中在胆碱能和淀粉样蛋白假说。 目的：本研究设计，合成和研究了三系列的二苯基-2-（2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙基）哒嗪-3（2H）-一衍生物抑制两种胆碱酯酶的能力。和淀粉样β聚集。 方法：采用改良的Ellman方法测定合成化合物对AChE（来自电鳗）和BChE（来自马血清）的抑制活性。进行了报道的基于硫黄素T的荧光测定，以研究所选化合物对Aβ1-42聚集的影响。在3T3细胞系中监测化合物（4g，11g和18g）的细胞毒性作用，以通过使用MTT分析了解化合物的治疗潜力。从RCSB蛋白质数据库中检索AChE（1EVE）和BChE（1P0I）酶的晶体结构，并使用分子操作环境（MOE）软件对配体进行分子对接。 结果：在测试的化合物中，5,6

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524073241
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 NaCN 、 苯甲醛 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到ethyl 4-oxo-3,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing ketones

  摘要：

  酮类化合物是通过在氰离子存在下将芳香族或杂环醛与具有以下式(I)的不饱和化合物反应制备的：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，选自氢、可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族、杂环和羧酸酯，R.sup.4是腈（CN）、--CO--R.sup.5或--CO--OR.sup.5，其中R.sup.5选自可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族和杂环，而R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.1和R.sup.3和/或R.sup.2和R.sup.5或R.sup.3和R.sup.5连同它们附着的碳原子也可以形成碳环或杂环。根据本发明的方法制备的酮类化合物具有以下式：##STR2##其中R.sup.1'.和R.sup.3'.相同或不同，选自氢、具有最多3个碳原子的低烷基和可选择取代的苯基；R.sup.6'.是可选择取代的苯基或吡啶基。

  公开号：

  US04014889A1

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• Process for preparing ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04014889A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Ketones are prepared by reacting an aromatic or heterocyclic aldehyde in the presence of a cyanide ion with an unsaturated compound having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are selected from the group of hydrogen, optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic, heterocyclic and carboxylic acid ester and R.sup.4 is nitrile (CN), --CO--R.sup.5 or --CO--OR.sup.5 wherein R.sup.5 is selected from the group of optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocyclic and R.sup.1 and R.sup.2 and/or R.sup.1 and R.sup.3 and/or R.sup.2 and R.sup.5 or R.sup.3 and R.sup.5 together with the carbon atoms to which they are attached as substituents may also form a carbocyclic or heterocyclic ring. Ketones prepared according to the process of the invention have the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 .sup.' and R.sup.3 .sup.' are identical or different and are selected from the group of hydrogen, lower alkyl having up to 3 C-atoms and optionally substituted phenyl; and R.sup.6 .sup.' is optionally substituted phenyl or a pyridyl.

  酮类化合物是通过在氰离子存在下将芳香族或杂环醛与具有以下式(I)的不饱和化合物反应制备的：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，选自氢、可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族、杂环和羧酸酯，R.sup.4是腈（CN）、--CO--R.sup.5或--CO--OR.sup.5，其中R.sup.5选自可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族和杂环，而R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.1和R.sup.3和/或R.sup.2和R.sup.5或R.sup.3和R.sup.5连同它们附着的碳原子也可以形成碳环或杂环。根据本发明的方法制备的酮类化合物具有以下式：##STR2##其中R.sup.1'.和R.sup.3'.相同或不同，选自氢、具有最多3个碳原子的低烷基和可选择取代的苯基；R.sup.6'.是可选择取代的苯基或吡啶基。
• Stereospecific Acylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling: General Access to Optically Active α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Byeongdo Roh、Abdikani Omar Farah、Beomsu Kim、Taisiia Feoktistova、Finn Moeller、Kyeong Do Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/jacs.3c00637

  日期：——

  stereospecific Pd-catalyzed acylative cross-coupling of enantiomerically enriched alkylboron compounds has been developed. The protocol features an extremely high level of enantiospecificity to allow facile access to synthetically challenging and valuable chiral ketones and carboxylic acid derivatives. The use of a sterically encumbered and electron-rich phosphine ligand proved to be crucial for the success

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。
• Photoinduced cerium-catalyzed C–H acylation of unactivated alkanes
  作者：Jing Cao、Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/d3sc05162e

  日期：——

  Ketones are ubiquitous motifs in the realm of pharmaceuticals and natural products.

  在医药和天然产品领域，酮是无处不在的主题。