3-ethylimidazo[1,5-a]pyridine | 92659-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-ethylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 92659-36-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: OHMVQQLERBVDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-ethylimidazo[1,5-a]pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-(3-ethylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基(芳基)咪唑并[1,5-a]吡啶与茚三酮反应的研究

  摘要：

  摘要 3-烷基（芳基）咪唑并[1,5-a]吡啶（1）与茚三酮在二氯甲烷中在室温下反应，得到了各自的2-羟基-2-（咪唑并[1,5-a]）吡啶-1-基)茚-1,3-二酮。在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，这种涉及 C-1（在 1 中）和中心 C=O（在茚三酮中）的未催化亲电取代反应优先于三组分 1,4-偶极环加成反应。这种选择性可能是由于茚三酮中的羰基碳 2 的亲电性高于 DMAD 中的 sp-碳原子的亲电性，再加上 1 中碳 1 的高亲核性。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0039
• 作为产物：
  描述：

  N-propyl 2-pyridylmethanimine 在 copper(II) dipivaloate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以36%的产率得到3-ethylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  了解基于 Cu(II) 的 C(sp3)-H 键功能化系统：对氮杂杂环合成的见解

  摘要：

  在此，我们报道了通过Cu( II ) 介导的吡啶醛亚胺的 α'-C(sp 3 )-H 键的官能化和随后的环化合成咪唑并[1,5- a ] 吡啶杂环。该策略利用了底物中杂配醛亚胺和吡啶基团的固有导向能力，以区域选择性的方式对 β 或 γ 位置上的遥远甲基或亚甲基基团产生 α'-亚甲基基团的 C-H 官能化。与铜键合的阴离子配体（卤化物与羧酸盐）的性质与 C(sp 3 ) 的化学选择性之间观察到的相关性)-H 活化过程指向在环化之前协同的金属化-去质子化途径以提供相应的咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。这种铜介导的 C(sp 3 )-H 键官能化反应适用于各种含有直链烷基链（3 至 12 个碳原子）和良好官能团耐受性（芳基、醚基和酯基）的底物。在氧化条件下，咪唑环上的铜催化的 C(sp 2 )-H 氰化可以选择性地发生。

  DOI：

  10.1039/d1ob02118d

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines via cyclocondensation of 2-(aminomethyl)pyridines with electrophilically activated nitroalkanes
  作者：Dmitrii A Aksenov、Nikolai A Arutiunov、Vladimir V Maliuga、Alexander V Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.16.239

  日期：——

  Imidazo[1,5-a]pyridines were efficiently prepared via the cyclization of 2-picolylamines with nitroalkanes electrophilically activated in the presence of phosphorous acid in polyphosphoric acid (PPA) medium.

  咪唑并[1,5- a ]吡啶是通过在多磷酸（PPA）介质中在亚磷酸存在下用亲电子活化的硝基烷与2-吡啶甲基胺环化而有效制备的。
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20120035178A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁酸α7受体的配体，可以用于治疗各种中枢神经系统的疾病，特别是情感和神经退行性疾病。
• PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US20150344433A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式（A）的化合物，其药学上可接受的盐和药物组合物。本发明的化合物可用于抑制PRMT5活性。还描述了使用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.2.5, page 138 - 144
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cu(I)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Heteroaryl Aldehydes or Ketones with Alkylamines via C(sp³)–H Amination
  作者：Mingyang Li、Ying Xie、Yong Ye、Yong Zou、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503165b

  日期：2014.12.5

  A copper(I)-catalyzed direct transannulation of N-heteroaryl aldehydes or ketones with alkylamines via C-sp(3)-H amination has been achieved using molecular oxygen as a sole oxidant. N-Heteroarenes are employed as the amine source. This transformation provides a rapid and concise access to multifunctional imidazo[1,5-a]pyridines.