5-oxo-4,5-diphenylpentanenitrile | 19831-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-oxo-4,5-diphenylpentanenitrile
• CAS: 19831-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ATVPSPWZMIVRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-4,5-diphenylpentanenitrile 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 乙醚 、 铂 、 叔丁醇 作用下， 生成 1-甲基-2,3-二苯基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应的扩展—II：吡咯啉衍生物的合成

  摘要：

  用磷酰氯处理的4-苯基-丁-3-烯基胺的酰基衍生物可得到良好的吡咯啉收率。未获得吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80070-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-oxo-4,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5

文献信息

• Reinventing the De Mayo reaction: synthesis of 1,5-diketones or 1,5-ketoesters <i>via</i> visible light [2+2] cycloaddition of β-diketones or β-ketoesters with styrenes
  作者：Rebeca Martinez-Haya、Leyre Marzo、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8cc07044j

  日期：——

  reaction between 1,3-diketones and styrenes following a [2+2] cycloaddition pathway via a photosensitization mechanism gives access to 1,5-diketones. The reaction has been applied to substituted styrenes and aryl- and alkyl-substituted ketones. Moreover, the method converts β-ketoesters, β-amido esters, and β-cyano ketones. Seven membered rings, a frequent structural motif of natural products, are also

  1，3-二酮与苯乙烯之间的可见光介导的De Mayo反应通过光敏化机理遵循[2 + 2]环加成途径，从而可以接近1,5-二酮。该反应已应用于取代的苯乙烯以及芳基和烷基取代的酮。此外，该方法转化了β-酮酸酯，β-酰氨基酯和β-氰基酮。七元环是天然产物的常见结构基序，也可以使用这种方法获得。
• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。
• Oxidative radical 1,2-alkylarylation of alkenes with α-C(sp³)–H bonds of acetonitriles involving 1,2-aryl migration
  作者：Yang Li、Bang Liu、Hai-Bing Li、Qiuan Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc08902b

  日期：——

  unactivated alkenes with the alpha-C(sp(3))-H bonds of acetonitriles for the synthesis of 5-oxo-pentanenitriles is presented. In the presence of TBPB (tert-butyl peroxybenzoate), a variety of alpha-aryl allylic alcohols underwent the 1,2-alkylarylation reaction with acetonitriles, giving 5-oxo-pentanenitriles in good to excellent yields. This method proceeds via the C(sp(3))-H oxidative coupling with the

  提出了一种新型的无金属的未活化烯烃与乙腈的α-C（sp（3））-H键的无金属氧化1,2-烷基芳基化反应，用于合成5-氧代戊腈。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，各种α-芳基烯丙基醇与乙腈进行1,2-烷基芳基化反应，得到5-氧代戊戊腈，收率良好至优异。此方法通过与CC双键和1,2-芳基迁移的C（sp（3））-H氧化偶联进行，并且代表了通过无金属的氧化烯烃1,2-烷基芳基化反应获得无环分子的新途径。
• Visible-light-induced 1,2-alkylarylation of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of acetonitriles involving neophyl rearrangement under transition-metal-free conditions
  作者：Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yu Liu、Quan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.025

  日期：2018.12

  An efficient visible-light-induced difunctionalization of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of nitriles is described for the constructing of diverse 5-oxo-pentanenitriles under transition-metal-free conditions. This protocol proceeds via the functionalization of C(sp3)–H bond and radical addition/intramolecular 1,2-aryl migration processes, which features a wide scope of substituted α,α-diaryl allylic

  与烯烃的有效可见光诱导difunctionalization一个-C（SP 3）腈-H债券的多样5-构建被描述氧代-pentanenitriles过渡金属-自由条件下进行。该协议通过C（SP 3）–H键的功能化和自由基加成/分子内1,2-芳基迁移过程进行，该过程具有范围广泛的取代α，α-二芳基烯丙基醇。动力学同位素实验的结果表明，乙腈C（SP 3）–H键的裂解是一个限速步骤。
• <i>gem</i>-Bromonitroalkane Involved Radical 1,2-Aryl Migration of α,α-Diaryl Allyl Alcohol TMS Ether via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shanshan Ma、Yawen Guo、Lidong Liu、Lin Shi、Xingyu Lei、Xinfang Duan、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00343

  日期：——

  reactions of gem-bromonitroalkanes with α,α-diaryl allyl alcohol trimethylsilyl ethers was reported. A cascade consisting of visible-light-induced generation of an α-nitroalkyl radical and a subsequent neophyl-type rearrangement was key to realize the coupling reactions. Structurally diverse α-aryl-γ-nitro ketones, especially those bearing a nitrocyclobutyl structure, were prepared in moderate to high

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。