3-methoxy-1,2-diphenylpropan-1-one | 412012-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-methoxy-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 412012-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GGPBOLQNVPCLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,2-diphenylpropan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的光重排和将芳基查耳酮甲醇加成至1-丙烷中。

  摘要：

  在PPh3存在下，经UV-A辐射后，芳基查耳酮重排并添加甲醇，得到取代的丙烷-1-酮。我们提出了两种可能的机制，以进行这种照片重排。该反应涉及形成膦-羰基中间体，亲核加成MeOH和1，2-芳基迁移或形成叶立德和卡宾中间体。从反应混合物中捕获的中间体支持第一个机理假说。

  DOI：

  10.1039/c5pp00009b
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 4-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 对甲苯磺酸一水合物 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methoxy-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环取代的碘代芳烃（NHIAs）在碘（I / III）介导的氧化转化中向高效有机催化剂的演变

  摘要：

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901356

文献信息

• Chemoselective Reduction of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl and Carboxylic Compounds by Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Hayato Marumoto、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani、Tatsuo Kaiho

  DOI：10.1246/bcsj.20200341

  日期：2021.2.15

  The selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved to produce saturated carbonyl compounds with aqueous HI solution. The introduction of aryl group at α or β position was ef...

  用 HI 水溶液选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物以制备饱和羰基化合物。在α或β位引入芳基是有效的...
• Cobalt-Catalyzed α-Methoxymethylation and Aminomethylation of Ketones with Methanol as a C1 Source
  作者：Jingya Yang、Shuwen Chen、Hongyan Zhou、Chengqi Wu、Ben Ma、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02892

  日期：2018.11.2

  Using methanol as a sustainable C1 source, cobalt-catalyzed alpha-methoxymethylation and alpha-aminomethylation of ketones have been developed. With cheap CoCl2 center dot 6H(2)O as catalyst and TBHP as oxidant, the methoxymethylated products were obtained within a short reaction time in up to 91% yield. Based on the observed reversibility of methoxy adduct to enone, the alpha-aminomethylation of ketones was then achieved by a one-pot methylenation/aza-Michael addition sequence. In addition, an easy way to convert alpha-methoxymethyl ketones to alpha-aminomethyl ketones has been discovered.
• v. Braun; Anton; Weissbach, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2847,2861
  作者：v. Braun、Anton、Weissbach

  DOI：——

  日期：——
• Oxa-Michael addition promoted by the aqueous sodium carbonate
  作者：Shi-Huan Guo、Sheng-Zhu Xing、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Wen-Liang Chen、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.019

  日期：2014.12

  An efficient Michael addition of alcohols to activated alkenes promoted by sodium carbonate with water as reaction medium has been developed. The reaction provides a general, economical and environmentally friendly approach for the synthesis of beta-alkoxycarbonyl compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Freudenberg; Wilke, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 78,83
  作者：Freudenberg、Wilke

  DOI：——

  日期：——