1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromene | 187390-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3,4-diphenylisochromene
• CAS: 187390-06-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: SVDNANWMGUTKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₈H₃₈Cl₄O₄Rh₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用（电子缺陷的η5-环戊二烯基）铑（III）催化剂对叔苄醇与内部炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已经确定的是双核（缺电子的η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物催化与内部炔烃叔苄醇类的氧化环化通过SP 2 ç  H / O  ħ官能在环境条件下（室温下于空气中）以高收率得到取代的异戊二烯。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上比缺乏电子的基底更倾向于环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400084

文献信息

• Synthesis of Isochromene and Related Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzyl and Allyl Alcohols with Alkynes
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo201923d

  日期：2011.11.18

  The straightforward synthesis of isochromene derivatives and related cyclic ethers is achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling of α,α-disubstituted benzyl and allyl alcohols with alkynes. The hydroxy groups effectively act as the key function for the regioselective C–H bond cleavage.

  异戊二烯衍生物和相关环醚的直接合成是通过铑催化的α，α-二取代的苄基和烯丙醇与炔烃的氧化偶联。羟基有效地充当了区域选择性C–H键裂解的关键功能。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Isochromenes by CH Activation with Weakly Coordinating Aliphatic Hydroxyl Groups
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201400161

  日期：2014.4.25

  Cationic ruthenium(II) complexes have been employed for the highly effective oxidative annulation of alkynes with benzyl alcohols to deliver diversely decorated isochromenes. The hydroxyl‐directed CH/OH functionalization process proceeded efficiently under an atmosphere of air. Detailed mechanistic studies were indicative of a kinetically relevant CH metalation.

  阳离子钌（II）配合物已被用于炔烃与苄醇的高效氧化环合反应，以提供装饰多样化的异色酮。羟基定向Ç  H / O  ħ官能化过程的空气的气氛下有效地进行。详细机理研究都表示动力学相关的C  ^ h金属化。
• Rhodium-catalyzed Carbonylative Annulation of 2-Bromobenzylic Alcohols with Internal Alkynes Using Furfural via β-Aryl Elimination
  作者：Takuma Furusawa、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.170249

  日期：2017.7.5

  made in transformations of unstrained benzylic (tert-)alcohols through β-aryl elimination, catalytic carbonylation has not yet been developed extensively because alkoxycarbonylation is probably favored over β-aryl elimination. In this letter, we report on the rhodium(I)-catalyzed carbonylative annulation of α,α-dimethyl-(2-bromoaryl)methanols with internal alkynes using furfural leading to the formation

  尽管通过β-芳基消除在无应变的苄基（叔）醇转化方面取得了重大进展，但催化羰基化尚未得到广泛发展，因为烷氧基羰基化可能比β-芳基消除更受青睐。在这封信中，我们报告了铑（I）催化的α，α-二甲基-（2-溴芳基）甲醇与内部炔烃的羰基化环化，使用糠醛导致茚酮的形成。反应成功的关键是通过糠醛的脱羰及时产生羰基源。
• Palladium mediated domino reaction: synthesis of isochromenes under aqueous medium
  作者：Lavisha Punia、Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c9ra08792c

  日期：——

  Isochromenes have been synthesized using palladium-catalyzed C–C and C–O bond forming reactions starting from ortho-bromo tertiary benzylic alcohols and internal acetylenes. Notably, this domino process is feasible by using the green solvent, water. The protocol exhibited a broad substrate scope and afforded various isochromenes.

  使用钯催化的 C-C 和 C-O 键形成反应合成了异色烯，从邻溴叔苄醇和内部乙炔开始。值得注意的是，这种多米诺骨牌工艺通过使用绿色溶剂水是可行的。该协议展示了广泛的底物范围并提供了各种等色烯。
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。