2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopentadienone | 33535-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopentadienone
• 英文别名: 2-Methyl-3,4,5-triphenyl-cyclopentadienon；tricyclone；2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one；2-Methyl-3,4,5-triphenyl-2,4-cyclopentadienone
• CAS: 33535-80-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: MNEIVNVOIYFTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopentadienone 在 对甲苯磺酸 氧气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methylene-2,2' bis(triphenyl-3,4,5 furanne)
  参考文献：
  名称：

  α,α'-diacylstilbenes (z) ; un nouvel exemple de tautomerie cycle-chaine. diacetal isation en milieu neutre.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87353-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-Triphenylfulven 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  814.环戊二烯，富马烯和富马烯。第三部分 2,3,4-三苯基环戊二烯酮及相关产品

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004162

文献信息

• On the mechanism of the thermal conversion of cyclopropenyl-substituted oxazolinones to pyridines
  作者：Albert Padwa、Leslie A. Cohen、Henry L. Gingrich

  DOI：10.1021/ja00316a042

  日期：1984.2

  Transformation thermique de phenyl-2 methyl-4 (methyl-1' diphenyl-2',3' cyclopropene-1' yl)-4 oxazoline-2 one-5 en un melange de dimethyl-2,3, -2,4, et -2,5, triphenyl pyridines. Mecanisme faisant intervenir un nitrile ylure intermediaire

  Transformation thermique de phenyl-2methyl-4 (methyl-1' diphenyl-2',3' cyclopropene-1' yl)-4 oxazoline-2 one-5 en un melange de dimethyl-2,3, -2,4, et -2,5，三苯基吡啶。Mecanisme faisant intervenir 丁腈橡胶中间体
• A Metal-Free Cycloaddition Approach to Highly Substituted Aromatic Boronic Esters
  作者：Joseph P. Harrity、Jane E. Moore、Mark York

  DOI：10.1055/s-2005-863727

  日期：——

  Alkynylboronates participate in [4+2] benzannulation reactions to furnish highly functionalised aromatic boronic esters, further manipulation of these boronic esters has been achieved via oxidation and Suzuki coupling reactions.

  炔基硼酸酯参与 [4+2] 苯并环化反应以提供高度官能化的芳族硼酸酯，这些硼酸酯的进一步操作已通过氧化和 Suzuki 偶联反应实现。
• Chiral (cyclopentadienone)iron complexes with a stereogenic plane as pre-catalysts for the asymmetric hydrogenation of polar double bonds
  作者：Xishan Bai、Mattia Cettolin、Giulia Mazzoccanti、Marco Pierini、Umberto Piarulli、Valentina Colombo、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.057

  日期：2019.3

  easy-to-prepare chiral (cyclopentadienone)iron pre-catalysts for enantioselective CO and CN hydrogenations. Starting from readily accessible achiral materials, six chiral (cyclopentadienone)iron complexes (1a-f) possessing a stereogenic plane were synthesized in racemic form. Based on the screening of pre-catalysts (±)-1a-f in the hydrogenation of ketones and ketimines, we selected two complexes (1a and 1d)

  在本文中，我们描述了一个易于制备的手性（环戊二烯酮）铁预催化剂小库，用于对映选择性的C O和C N加氢。从易于获得的非手性材料开始，以消旋形式合成了六个具有立体生成平面的手性（环戊二烯酮）铁配合物（1a-f）。基于在酮和酮亚胺加氢中筛选前催化剂（±）-1a-f，我们选择了两种配合物（1a和1d）用于半制备对映选择性HPLC拆分。通过XRD分析确定1a和1d分离的对映体的绝对构型（1a），并通过实验和DFT计算的ECD和ORD光谱进行比较（1d）。对映体纯催化剂（S）-1a和（R）-1d在几种酮和酮的不对称氢化中进行了测试，显示出良好的活性和适度的对映选择性，ee值从非常低到中等（54％）。
• Synthesis and rearrangement of alkylaryl- and aryl-substituted dihydrosemibullvalenes by thermolysis of 7,8-fused cyclo-octa-1,3,5-triene derivatives
  作者：Simon Greenfield、Kenneth Mackenzie

  DOI：10.1039/p29860001651

  日期：——

  provide useful models for investigation of equilibria between the electrocyclic valence tautomers, the scope and mechanism for thermal cross-cyclisations in, for example, unsymmetrically substituted cyclo-octatrienes, and the thermal vinyl–cyclopropane (1,3-allylic shift) isomerisation and/or H-atom transfer disproportionation of the resulting arylated and alkylaryldihydrosemibullvalenes. The results best

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。
• Synthesis of Planar Chiral Shvo Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Xiaowei Dou、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201501162

  日期：2016.3.31

  solely on different substitution flanking the CO function, was prepared and used for transfer hydrogenation of imines and ketones. The reduction of ketimines represented by N‐(1‐phenylethylidene)aniline and prochiral ketones such as phenyl trifluoromethyl ketone with 2‐propanol was efficiently catalyzed by 0.5 mol% of the chiral Shvo catalyst to give high yields of the corresponding reduction products

  一种新型的平面手性催化剂Shvo，其中手性完全是基于不同取代侧翼作为C  O功能，制备并用于亚胺和酮的转移氢化。0.5摩尔％的手性Shvo催化剂可有效催化N-（1-苯基乙叉基）苯胺和前手性酮（如苯基三氟甲基酮）代表的酮亚胺的还原反应，从而获得高产率的具有对映选择性的相应还原产物ee在45％至64％ee的范围内。