1-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-nitrobenzoate | 7429-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-nitrobenzoate
• 英文别名: O-(p-nitrobenzoyl)-2-phenyl-2-propanol；2-phenyl-2-propyl p-nitrobenzoate；4-nitro-benzoic acid-(1-methyl-1-phenyl-ethyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(1-methyl-1-phenyl-aethylester)；Phenyldimethylcarbinyl-(4-nitro-benzoat)；Dimethylphenylcarbinol-p-nitrobenzoat；2-Phenylpropan-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 7429-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: NWPQLJCBMULHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 生成 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-氘代动力学同位素在2-芳基-1,1,1-三氟-2-丙基甲苯磺酸酯和2-芳基-2-脯氨酰基-硝基苯甲酸酯的溶剂分解中的作用。不同电子需求下稳定阳离子反应中心中α-甲基取代基的贡献变化的证据

  摘要：

  发现在60°C时有非常高的β-氘动力学同位素效应k（CH 3）/ k（CD 3）= 2.13，用于2-（3'-氯苯基）-1,1,1-三氟的溶剂分解-2-丙基甲苯磺酸酯（）和α-CD 3类似物（），和效果与芳香族环，其表明α-甲基的贡献的变化与阳离子的稳定化上增加吸电子取代基的下降反应中心处于过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84865-0

文献信息

• Mild and Selective Sodium Azide Mediated Cleavage of <i>p</i>-Nitrobenzoic Esters
  作者：José A. Gómez-Vidal、Michael T. Forrester、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol016104b

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A mild and selective cleavage of p-nitrobenzoic esters by sodium azide in methanol is reported. This new methodology is mild enough for use with acid- or base-sensitive compounds. No elimination byproducts are formed. Fmoc- and trifluoroacetyl-amino protecting groups, benzyl esters, and ethyl esters remain unaffected. Less reactive compounds are discussed in terms of steric factors

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。
• The Relative Rates of Alcoholysis of Certain Aralkyl <i>p</i>-Nitrobenzoates
  作者：Laurence F. King

  DOI：10.1021/ja01878a034

  日期：1939.9
• β-deuterium kinetic isotope effects in the solvolysis of 2-aryl-1,1,1-trifluoro-2-propyl tosylates and of 2-aryl-2-profyl -nitrobenzoates. Evidence for a variation of the contribution of α-methyl substituent in stabilizing cationic reaction centers with different electron demand
  作者：Kwang-Ting Liu、Yuh Wern Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84865-0

  日期：1986.1

  A very high β-deuterium kinetic isotope effect, k(CH3)/k(CD3) = 2.13 at 60°C, was found for the solvolysis of 2-(3′-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propyl tosylate () and the α-CD3 analogue (), and the effect decreased with increasing electron attracting of the substituent on the aromatic ring which showed the variation of the contribution of α-methyl group to the stabilization of the cationic reaction

  发现在60°C时有非常高的β-氘动力学同位素效应k（CH 3）/ k（CD 3）= 2.13，用于2-（3'-氯苯基）-1,1,1-三氟的溶剂分解-2-丙基甲苯磺酸酯（）和α-CD 3类似物（），和效果与芳香族环，其表明α-甲基的贡献的变化与阳离子的稳定化上增加吸电子取代基的下降反应中心处于过渡状态。