2-(4-氟苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 | 128040-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 128040-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• 分子量: 260.265
• InChiKey: HWPITLFFNWCPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90–92°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3-芳基-4-芳氧基-2H-铬-2-基骨架的新型SERM-双重ERα/ VEGFR-2配体治疗乳腺癌的可能方法

  摘要：

  开发新的SERM作为妇女健康的多功能制剂引起了人们的极大兴趣。双重选择性雌激素受体调节剂/ VEGFR-2抑制剂（SERMs / V-2I）的开发一直是发现新型乳腺癌治疗剂的有吸引力的策略。我们先前的努力导致了一系列具有强大的雌激素受体结合亲和力和抗增殖功效的3-芳基-4-苯胺基-2H-铬2-2-酮的制备。在这项研究中，各种结构上相关的3-芳基-4-苯胺基/芳氧基-2H-铬-2-基类似物被合理设计，合成和评估为新型化学型的双重ERα和VEGFR-2抑制剂。大多数衍生物在酶和细胞分析中均显示出有效的活性。SAR调查显示，在香豆素支架的C-4位引入生物等位O原子有利于提高抑制能力，特别是在ERα结合亲和力测定中。此外，大多数哌啶基取代的化合物对MCF-7和Ishikawa细胞的抑制活性均优于先导化合物BL-18d，他莫昔芬和Vandetanib。在ERα结合亲和力测定中确定的最佳命中化合物导致化合物42d表现出2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.015
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的简单一锅法合成

  摘要：

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。

  DOI：

  10.1080/00397919908085910

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-(1-Aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-1-ones
  作者：M. Nagamani、Ch. Anjaiah、D. Praveen、P. Jalapathi

  DOI：10.1134/s107036321804028x

  日期：2018.4

  A number of novel 3-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl) propan-1-ones has been synthesized from 2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone by its propargylation followed by the click reaction. Structures of all the newly synthesized compounds were characterized by 1H and 13C NMR, and Mass spectra. Their antimicrobial activity was evaluated.

  许多新颖的3-（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2-（4-氟苯基）-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）丙烷-1-通过2-（4-氟苯基）-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙酮的炔丙基化，然后进行点击反应，已经合成了2-羟基苯并噻吩。所有新合成的化合物的结构均通过1 H和13 C NMR以及质谱进行表征。评价了它们的抗菌活性。
• Teo, Chin-Chin; Kon, Oi-Lian; Sim, Keng-Yeow, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 171 - 184
  作者：Teo, Chin-Chin、Kon, Oi-Lian、Sim, Keng-Yeow

  DOI：——

  日期：——
• TEO, CHIN-CHIN;KON, OI-LIAN;SIM, KENG-YEOW, J CHEM. RES. (S) ,(1990) N, C. 4-5
  作者：TEO, CHIN-CHIN、KON, OI-LIAN、SIM, KENG-YEOW

  DOI：——

  日期：——
• Novel SERMs based on 3-aryl-4-aryloxy-2H-chromen-2-one skeleton - A possible way to dual ERα/VEGFR-2 ligands for treatment of breast cancer
  作者：Guoshun Luo、Xinyu Li、Guoqing Zhang、Chengzhe Wu、Zhengpu Tang、Linyi Liu、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.015

  日期：2017.11

  multifunctional agents in women's health. Development of dual selective estrogen receptor modulators/VEGFR-2 inhibitors (SERMs/V-2I) has been an attractive strategy for the discovery of new breast cancer therapeutic agents. Our previous efforts led to the preparation of a series of 3-aryl-4-anilino-2H-chromen-2-ones endowed with potent estrogen receptor binding affinity and anti-proliferative efficacy. In this

  开发新的SERM作为妇女健康的多功能制剂引起了人们的极大兴趣。双重选择性雌激素受体调节剂/ VEGFR-2抑制剂（SERMs / V-2I）的开发一直是发现新型乳腺癌治疗剂的有吸引力的策略。我们先前的努力导致了一系列具有强大的雌激素受体结合亲和力和抗增殖功效的3-芳基-4-苯胺基-2H-铬2-2-酮的制备。在这项研究中，各种结构上相关的3-芳基-4-苯胺基/芳氧基-2H-铬-2-基类似物被合理设计，合成和评估为新型化学型的双重ERα和VEGFR-2抑制剂。大多数衍生物在酶和细胞分析中均显示出有效的活性。SAR调查显示，在香豆素支架的C-4位引入生物等位O原子有利于提高抑制能力，特别是在ERα结合亲和力测定中。此外，大多数哌啶基取代的化合物对MCF-7和Ishikawa细胞的抑制活性均优于先导化合物BL-18d，他莫昔芬和Vandetanib。在ERα结合亲和力测定中确定的最佳命中化合物导致化合物42d表现出2
• A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones
  作者：Piero Valenti、Federica Belluti、Angela Rampa、Alessandra Bisi

  DOI：10.1080/00397919908085910

  日期：1999.11

  Abstract A new simple one-pot synthesis of isoflavanones 2 by reaction of benzyl 2-hydroxyphenylketones 1 with bis(dimethylamino)methane in boiling ethanol is described.

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。