dibutyl(thiophen-2-ylmethyl)phosphonate | 108933-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl(thiophen-2-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: [2]thienylmethyl-phosphonic acid dibutyl ester；[2]Thienylmethyl-phosphonsaeure-dibutylester；2-(Dibutoxy-phosphoryl-methyl)-thiophene；2-(dibutoxyphosphorylmethyl)thiophene
• CAS: 108933-85-3
• 化学式: C₁₃H₂₃O₃PS
• 分子量: 290.364
• InChiKey: KXHPYFVKCNVFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 2-噻吩甲酸苯酯 在 sodium formate 、 palladium dichloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到dibutyl(thiophen-2-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳香酯与有机磷化合物的催化脱氧偶联

  摘要：

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02839

文献信息

• PHOSPHITE ISOMERIZATION IN THE SYNTHESIS OF THIOPHENE PHOSPHONIC ACIDS
  作者：Gennady M. Kosolapoff

  DOI：10.1021/ja01201a523

  日期：1947.9
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。