(+/-)-1-acetoxy-2-phenyl-2-propanol | 72331-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-acetoxy-2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenylpropyl acetate；1-Acetoxy-2-phenyl-propan-2-ol；1-acetoxy-2-phenyl-2-propanol；1-acetoxy-2-phenylpropan-2-ol；1-O-Acetyl-(2R)-2-phenyl-1,2-propandiol；(2-hydroxy-2-phenylpropyl) acetate
• CAS: 72331-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AMBHVYDQRHIUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-acetoxy-2-phenyl-2-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Kotani,Eiichi; Kobayashi, Shigeki; Ishii, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4281 - 4291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (+/-)-1-acetoxy-2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的某些外消旋1-乙酰氧基-2-芳基丙烷的水解。

  摘要：

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1191

文献信息

• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 6. A novel synthesis of the glycol monoacetates from aromatic olefins in wet acetic acid
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29840001033

  日期：——

  Oxidation of various aryl-conjugated olefins with cobalt(III) acetate in wet acetic acid under nitrogen affords the glycol monoacetates in moderate to good yields. None of the phenyl rearrangement product is formed in the present reactions. These results are best interpreted by assuming the formation of a Co-co-ordinated intermediate.

  在湿乙酸中，在氮气下用乙酸钴（III）在乙酸中氧化各种芳基共轭烯烃，可得到中等收率的乙二醇单乙酸酯。在本反应中没有形成苯基重排产物。通过假设形成一个协同中间体，可以最好地解释这些结果。
• Synthesis of β-acetoxy alcohols by PhI(OAc)₂-mediated metal-free diastereoselective β-acetoxylation of alcohols
  作者：Chun-Yang Zhao、Liang-Gui Li、Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c6ob01203e

  日期：——

  β-Acetoxy alcohols can be synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from tertiary alcohols through PhI(OAc)2-mediated metal-free β-acetoxylation. Mechanistic studies showed that the β-acetoxylation process might undergo dehydration and sequential highly regioselective and diastereoseletive dioxygenation. Gram scale and diverse useful scaffolds could be prepared via this β-acetoxylation

  β-乙酰氧基醇可以通过PhI（OAc）2介导的无金属β-乙酰氧基化反应从叔醇中以良好的非对映选择性高收率合成。机理研究表明，β-乙酰氧基化过程可能会发生脱水，继而发生高度区域选择性和非对映异构的双加氧反应。可以通过该β-乙酰氧基化方法制备革兰氏规模和各种有用的支架。
• Alkylchlorotins Grafted to Cross-Linked Polystyrene Beads by a ?(CH2)n? Spacer (n=4, 6, 11): Selective, Clean and Recyclable Catalysts for Transesterification Reactions
  作者：Carlos Camacho-Camacho、Monique Biesemans、Manu Van Poeck、Fr�d�ric A. G. Mercier、Rudolph Willem、Karine Darriet-Jambert、Bernard Jousseaume、Thierry Toupance、Uwe Schneider、Ursula Gerigk

  DOI：10.1002/chem.200400999

  日期：2005.4.8

  Insoluble polystyrene grafted compounds of the type (P-H)(1-t)P-(CH2)n SnBu(p)Cl(3-p)}(t), (P-H)(1-t)P-(CH2)n SnBuO}(t) and (P-H)(1-t)[P-(CH2)n SnBuCl}2O](t/2), in which (P-H) is a cross-linked polystyrene; n=4, 6, and 11; p=0 and 1; and t the degree of functionalisation, were synthesised from Amberlite XE-305, a polystyrene cross-linked with divinylbenzene. The compounds were characterised by using

  （PH）（1-t）P-（CH2）n SnBu（p）Cl（3-p）}（t），（PH）（1-t）P-（ ）n SnBuO}（t）和（PH）（1-t）[P-（ ）n SnBuCl} 2O]（t / 2），其中（PH）是交联的聚苯乙烯；n = 4、6和11；p = 0和1；以及官能度是由与二乙烯基苯交联的聚苯乙烯Amberlite XE-305合成的。通过使用元素分析，IR，拉曼，固态117Sn NMR以及1H和119Sn高分辨率MAS NMR光谱对化合物进行表征。在乙酸乙酯与各种醇的酯交换反应中评估了间隔物长度和锡官能度对这些化合物的催化活性及其再循环能力的影响。这些研究表明，根据催化中心迁移率的变化，催化剂的活性存在显着差异。某些负载型催化剂可以循环使用至少7次，而活性没有明显下降。发现反应产物中的残留锡含量低至3ppm。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Synthesis of syn-Aryl Glycol Monoesters from Aryl Olefins with Hydrogen Peroxide Catalyzed by RuCl3
  作者：Chunbao Li、Yanqiao Zhang、Guobiao Chu、Xiaoxue Cui、Zhijie Han、Daoke Dou、Yuanli Chen、Xiaosong Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219553

  日期：2010.4

  Chemo-, regio-, and stereoselectivity have been achieved in the oxidations of aryl olefins. The aryl olefins were oxidized by 2 equivalents of H2O2 in acetic acid, catalyzed by 0.02 equivalent of RuCl3, leading to the formations of syn-aryl glycol monoesters. As the reaction is concerted, both the regio- and stereo­selectivity are excellent. In the presence of aliphatic C=C bonds, the aryl C=C bonds were selectively dioxygenated. This represents the first example of chemoselective dioxygenation of aryl C=C bonds.

  在芳基烯烃的氧化反应中实现了化学选择性、区域选择性和立体选择性。芳基烯烃在醋酸中由2当量的H2O2氧化，催化剂为0.02当量的RuCl3，生成了syn-芳基甘油单酯。由于反应是协同进行的，因此区域选择性和立体选择性均表现优异。在脂肪烃C=C键的存在下，芳基C=C键被选择性二氧化。 这是芳基C=C键化学选择性二氧化的第一个例子。
• A rapid 1,2-dihydroxylation of alkenes using a lipase and hydrogen peroxide under microwave conditions
  作者：Kuladip Sarma、Naleen Borthakur、Amrit Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.087

  日期：2007.9

  The combined advantages of using an enzyme immobilized lipase from Pseudomonas sp [PSLG6], hydrogen peroxide, ethyl acetate and microwave irradiation for the dihydroxylation of olefins are reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.