(E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)allyl carbonate | 1314185-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)allyl carbonate
• 英文别名: pent-2-en-1-yl carbonate；Methyl pent-2-enyl carbonate；methyl pent-2-enyl carbonate
• CAS: 1314185-19-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RYVDMGWZDPIJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)allyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-戊烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的丙烯基化反应合成4-吡啶酮衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报道了烯丙基碳酸酯与4-羟基吡啶衍生物的铱催化丙烯基化反应。该方法可在温和条件下有效地提供具有高立体选择性的4-吡啶酮衍生物。这些产物可能构成合成天然产物和其他生物活性分子的有价值的组成部分。初步的机理研究表明，发生了串联烯丙基取代/异构化反应以提供丙烯基化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801177

文献信息

• Iridium/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation Reaction
  作者：Can-Can Bao、Dong-Song Zheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00762

  日期：2018.12.24

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were found to be suitable ligands in Ir-catalyzed intermolecular allylic alkylation reaction. In the presence of a catalyst derived from [Ir(dncot)Cl]2 (dncot = dinaphthocyclooctatetraene) and triazolium salt L7, the alkylation products from the reaction of aryl allyl carbonates with sodium dialkyl malonates could be obtained in 85–99% yields favoring the formation of

  发现N-杂环卡宾（NHC）是Ir催化的分子间烯丙基烷基化反应中的合适配体。在[Ir（dncot）Cl] 2（dncot =二萘环辛酸酯四烯）和三唑鎓盐L7衍生的催化剂存在下，芳基烯丙基碳酸酯与二烷基丙二酸钠的反应可得到烷基化产物，收率高达85-99％，形成支链产物（90/10→> 99/1 b / l）。此外，手性二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（L8）已成功应用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中。对于广泛的底物，获得了优异的对映选择性和中等的区域选择性。
• Enantioselective synthesis of 2,5-dihydrobenzo[b]azepine derivatives via iridium-catalyzed asymmetric allylic amination with 2-allylanilines and ring-closing-metathesis reaction
  作者：Ke-Yin Ye、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob00036a

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric allylic amination of allylic carbonates with 2-allylanilines was realized. With a catalyst generated from 2 mol% of [Ir(dbcot)Cl]2 (dbcot = dibenzo[a,e]cyclooctatetraene) and 4 mol% of phosphoramidite ligand (L3), the amination products were obtained in up to 99% yield and 99% ee. Subjecting amination products to trifluoroacetyl protection and ring-closing-metathesis reaction

  实现了铱催化的2-烯丙胺与碳酸烯丙酯的不对称烯丙基胺化反应。使用由2 mol％的[Ir（dbcot）Cl] 2（dbcot =二苯并[ a，e ]环辛酸酯）和4 mol％的亚磷酰胺配体（L3）生成的催化剂，可获得高达99％的收率的胺化产物。和99％ee。使胺化产物经受三氟乙酰基保护和闭环复分解反应提供了对映体富集的2,5-二氢苯并[ b ]氮杂卓衍生物的有效合成。
• Enantioselective synthesis of 10-allylanthrones via iridium-catalyzed allylic substitution reaction
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.017

  日期：2016.5

  Abstract A highly enantioselective allylic substitution reaction of anthrones with aromatic or aliphatic allyl carbonates was realized by using iridium catalyst prepared from [Ir(COD)Cl]2 and BHPphos. Substituted 10-allylanthrones were obtained in excellent yields and with excellent enantioselectivity and regioselectivity (up to 98% yield, 99% ee) under mild conditions.

  摘要用[Ir（COD）Cl] 2和BHPphos制备的铱催化剂实现了蒽酮与芳族或脂肪族碳酸烯丙酯的高对映选择性烯丙基取代反应。在温和条件下，以优异的收率和优异的对映选择性和区域选择性（高达98％的收率，99％ee）获得了取代的10-烯丙酮。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of<i>N</i>-Allylindoles by Iridium-Catalyzed Allylic Amination/Transition-Metal-Catalyzed Cyclization Reactions
  作者：Ke-Yin Ye、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201400026

  日期：2014.3.10

  Regio‐ and enantioselective synthesis of N‐allylindoles was realized through an iridium‐catalyzed asymmetric allylic amination reaction with 2‐alkynylanilines and subsequent transition‐metal‐catalyzed cyclization reactions. The highly enantioenriched allylic amines prepared from Ir‐catalysis were treated with catalytic amount of NaAuCl4⋅2 H2O or PdCl2 providing various substituted N‐allylindoles in

  N-烯丙二烯的区域和对映体选择性合成是通过铱催化的与2-炔基苯胺的不对称烯丙基胺化反应以及随后的过渡金属催化的环化反应实现的。选自Ir催化制备的对映体富集高度烯丙基胺类用NaAuCl催化量的处理过的4 ⋅ 2小时2 O或的PdCl 2提供各种取代Ñ -allylindoles以优良产率和对映选择性。
• Organophotoredox/palladium dual catalytic decarboxylative Csp³–Csp³coupling of carboxylic acids and π-electrophiles
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d0sc02609c

  日期：——

  A dual catalytic decarboxylative allylation and benzylation method for the construction of new C(sp3)–C(sp3) bonds between readily available carboxylic acids and functionally diverse carbonate electrophiles has been developed. The new process is mild, operationally simple, and has greatly improved upon the efficiency and generality of previous methodology. In addition, new insights into the reaction

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。