2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one | 64977-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one；2-naphthalen-1-yl-1-phenyl-propan-1-one；α-(1-naphthyl)propiophenone；rac-2-(1-naphthyl) propiophenone；2-(1-Naphthyl)-propiophenon；1-Propanone, 2-(1-naphthalenyl)-1-phenyl-；2-naphthalen-1-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 64977-33-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MOFVVODLRGERIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Methoxy-2-(1-naphthyl)-1-phenyl-propen
  参考文献：
  名称：

  与致癌物5-甲基丙烯相关的修饰的菊酯的合成和诱变性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00199a007
• 作为产物：
  描述：

  (5-Methyl-5H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Battye, Peter J.; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1479 - 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (IPr)Pd(acac)Cl:  An Easily Synthesized, Efficient, and Versatile Precatalyst for C−N and C−C Bond Formation
  作者：Nicolas Marion、Elise C. Ecarnot、Oscar Navarro、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo060190h

  日期：2006.5.1

  and IPr·HCl [acac = acetylacetonate; IPr = N,N‘-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], has been developed. The resulting complex, (IPr)Pd(acac)Cl (1), has proven to be a highly active PdII precatalyst in the Buchwald−Hartwig and the α-ketone arylation reactions. A wide range of substrates has been screened, including unactivated, sterically hindered, and heterocyclic aryl chlorides.

  从两种市售原料Pd（acac）2和IPr·HCl [acac =乙酰丙酮酸盐；IPr ＝N，已开发出N′-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基]。所得的络合物（IPr）Pd（acac）Cl（1）已被证明是在Buchwald-Hartwig和α-酮芳基化反应中具有高活性的Pd II预催化剂。已经筛选了多种底物，包括未活化的，位阻的和杂环芳基氯化物。
• General and Mild Ni⁰-Catalyzed α-Arylation of Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201406457

  日期：2015.3.2

  A general methodology for the α‐arylation of ketones using a nickel catalyst has been developed. The new well‐defined [Ni(IPr*)(cin)Cl] (1 c) pre‐catalyst showed great efficiency for this transformation, allowing the coupling of a wide range of ketones, including acetophenone derivatives, with various functionalised aryl chlorides. This cinnamyl‐based Ni–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has demonstrated

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。
• Chiral Brønsted Acid from a Cationic Gold(I) Complex: Catalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Osamu Kanno、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja204331w

  日期：2011.8.31

  developed from a cationic gold(I) disphosphine complex in the presence of alcoholic solvent and applied to the enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers of ketones. Various optically active cyclic ketones were obtained in excellent yields and high enantioselectivities, including cyclic ketones bearing aliphatic substrates at the α-position. Furthermore, the application of this Brønsted acid

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。
• N-heterocyclic carbene-palladium-imine complex catalyzed α-arylation of ketones with aryl and heteroaryl chlorides under air atmosphere
  作者：Hui-Yang Lu、An Shen、Yong-Qing Li、Yu-Cai Hu、Chen Ni、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152124

  日期：2020.7

  synthesized and unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction. It was found to be an efficient and air-stable catalyst for the α-arylation of ketones. The reaction could be operated in air without any negative effect. Non-activated aryl and heteroaryl chlorides have been successfully applied in the reaction with only 0.5 mol% catalyst loadings under air atmosphere. Excellent to good product yields

  饱和环骨架单连接的NHC-Pd-亚胺络合物的新结构很容易合成，并通过X射线单晶衍射确定。发现它是用于酮的α-芳基化的有效且空气稳定的催化剂。该反应可以在空气中进行而没有任何负面影响。非活化的芳基氯化物和杂芳基氯化物已成功地用于反应中，在空气气氛下催化剂的负载量仅为0.5摩尔％。提供了优良的产品收率。
• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。